pyruvaldehyde dimethyl acetal 2-N⁴-methylthiosemicarbazone | 185318-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyruvaldehyde dimethyl acetal 2-N⁴-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(1,1-Dimethoxypropan-2-ylideneamino)-3-methylthiourea；1-(1,1-dimethoxypropan-2-ylideneamino)-3-methylthiourea
• CAS: 185318-19-8
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 205.281
• InChiKey: JEJDJYLYMCRTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyruvaldehyde dimethyl acetal 2-N⁴-methylthiosemicarbazone 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于制备铜放射性药物的混合双（thiosemicarbazone）配体：含有两个不同的thiosemicarbazone功能的四齿配体的合成和评估。

  摘要：

  合成了一系列四个具有不同硫代半脲酮功能的“混合”双（硫代半脲酮）酮醛衍生物，并作为制备放射性铜标记放射性药物的配体进行了评估。基于丙酮醛的混合双（硫代半脲）配体CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NHMe]（4a），CH3C [= NNHC（S）NHMe] -CH [= NNHC（S）NH2 ]（4b），CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NMe2]（4c）和CH3C [= NNHC-（S）NHMe] CH [= NNHC（S）NMe2]（4d）通过硫代氨基脲，N4-甲基硫代氨基脲或N4，N4-二甲基硫代氨基脲与丙酮醛2-硫代氨基脲的反应获得，该丙酮醛是通过适当的丙酮醛二甲基缩醛2-硫代氨基脲的氧化裂解而生成的。制备配体4a-d的67Cu标记的复合物，并在大鼠模型中进行筛选，以评估每种螯合物作为62Cu放射性药物进行正电子发射断层

  DOI：

  10.1021/jm9605703
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 4-甲基氨基硫脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到pyruvaldehyde dimethyl acetal 2-N⁴-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  具有不对称取代的双（硫代半脲）配体的铜配合物作为PET放射性药物的基础：氧化还原电势和亲脂性的控制

  摘要：

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。

  DOI：

  10.1039/c7dt02008b

文献信息

• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Mixed Bis(thiosemicarbazone) Ligands for the Preparation of Copper Radiopharmaceuticals:  Synthesis and Evaluation of Tetradentate Ligands Containing Two Dissimilar Thiosemicarbazone Functions
  作者：John K. Lim、Carla J. Mathias、Mark A. Green

  DOI：10.1021/jm9605703

  日期：1997.1.1

  bis(thiosemicarbazone) complexes, Cu-PTS, Cu-PTSM, and Cu-PTSM2 (derived from pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone), pyruvaldehyde bis(N4-methylthiosemicarbazone), and pyruvaldehyde bis(N4,N4-dimethylthiosemicarbazone), respectively). Ultrafiltration studies using solutions of dog and human serum albumin reveal that the 67Cu complexes of ligands 4a-d, like the Cu(II) complex of pyruvaldehyde bis(N4-methylthiosemicarbazone)

  合成了一系列四个具有不同硫代半脲酮功能的“混合”双（硫代半脲酮）酮醛衍生物，并作为制备放射性铜标记放射性药物的配体进行了评估。基于丙酮醛的混合双（硫代半脲）配体CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NHMe]（4a），CH3C [= NNHC（S）NHMe] -CH [= NNHC（S）NH2 ]（4b），CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NMe2]（4c）和CH3C [= NNHC-（S）NHMe] CH [= NNHC（S）NMe2]（4d）通过硫代氨基脲，N4-甲基硫代氨基脲或N4，N4-二甲基硫代氨基脲与丙酮醛2-硫代氨基脲的反应获得，该丙酮醛是通过适当的丙酮醛二甲基缩醛2-硫代氨基脲的氧化裂解而生成的。制备配体4a-d的67Cu标记的复合物，并在大鼠模型中进行筛选，以评估每种螯合物作为62Cu放射性药物进行正电子发射断层