dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)malonate | 1354728-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)malonate
• 英文别名: 3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)benzofuran；Dimethyl 2-(1-benzofuran-3-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1-benzofuran-3-yl)propanedioate
• CAS: 1354728-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: XKBVTSAXBOGYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)malonate 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到dimethyl 4-acetyl-3-methyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于串联氧化环加成反应的吲哚并吡喃和2,3-二氢呋喃的无金属合成。

  摘要：

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01896
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009

文献信息

• Broad scope gold(<scp>i</scp>)-catalysed polyenyne cyclisations for the formation of up to four carbon–carbon bonds
  作者：Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/c7ob00235a

  日期：——

  The polycyclisation of polyenynes catalyzed by gold(I) has been extended for the first time to the simultaneous formation of up to four carbon–carbon bonds, leading to steroid-like molecules with high stereoselectivity in a single step with low catalyst loadings. In addition to terminal alkynes, bromoalkynes can also be used as initiators of polyene cyclisations, giving rise to synthetically useful

  金（I）催化的多烯炔的多环化已首次扩展为同时形成多达四个碳-碳键，从而在一步法制备的类固醇类分子中具有高立体选择性，且催化剂负载量低。除末端炔烃外，溴炔烃还可用作多烯环化反应的引发剂，从而产生了合成上有用的环状溴烯烃。
• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums
  作者：Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol2032009

  日期：2012.2.3

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.