2-(4-nitrobenzyl)phthalazinium bromide | 321922-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)phthalazinium bromide
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phthalazin-2-ium;bromide
• CAS: 321922-06-9
• 化学式: Br*C₁₅H₁₂N₃O₂
• 分子量: 346.183
• InChiKey: SGGPWHXBHZLSJU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 2-(4-nitrobenzyl)phthalazinium bromide 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  在重铬酸钴（II）存在下，邻苯二甲腈N-烷基与烯烃的1，3-偶极环加成反应合成吡咯并[ 2,1 - a ]酞嗪

  摘要：

  我们在此首次描述了通过2-的1,3-偶极环加成反应制得的1-氰基-3-苯甲酰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪（8）。苯甲酰酞菁溴化物（6a）与丙烯腈（7a）可以用重铬酸四（2-吡啶）吡啶钴（II）（TPCD）进行芳构化，以高收率得到1-氰基-3-苯甲酰基吡咯并[2,1-α]酞嗪（9a） 。此外，一般的和方便的一锅法用于制备吡咯并[2,1-α]酞嗪（9A-P ）通过phthala zinium的1,3-偶极环加成开发Ñ -ylides（6A-C ）与烯烃（7a-g）在TPCD存在下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370524

文献信息

• Transition-Metal-Free Addition of Dialkyl Phosphites to Phthalazin-2-ium Bromide: Synthesis of α-Aminophosphonate Analogues
  作者：Qian Chen、Xuanming Zheng、Fang Guo、Kun Liang、Fanrui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02024

  日期：2021.12.17

  mechanistic study using isotope labeling and radical inhibition experiment revealed that the present transformation passes through a nucleophilic addition of dialkyl phosphates, rather than an insertion of P-H to carbenes.

  通过在温和条件下将亚磷酸二烷基酯无过渡金属加成到 phthalazin-2-ium 溴化物中，有效地获得了含有酞嗪骨架的 α-氨基膦酸盐类似物。使用同位素标记和自由基抑制实验的机理研究表明，目前的转化通过磷酸二烷基酯的亲核加成，而不是P -H 插入卡宾。
• An Addition of Terminal Alkynes to Phthalazin‐2‐Ium Bromide Catalyzed by Copper
  作者：Qian Chen、Mingjian Luo、Fang Guo、Kun Liang、Fanrui Zhou、Guolin Gao

  DOI：10.1002/adsc.202000053

  日期：2020.6.15

  A copper‐catalyzed addition of alkynes to phthalazin‐2‐ium bromide has been developed under mild conditions, leading to the production of propargylamines analogues. The addition products of a broad scope of phthalazin‐2‐ium bromides bearing various N ‐benzyl or alkyl can be obtained in good to high yields. Moderate enantioselectivity was observed in preliminary screening studies of chiral organic ligand

  在温和的条件下开发了铜催化的炔烃向酞菁-2-溴化铵的加成反应，从而生产了炔丙基胺类似物。可以以良好或高收率获得各种含各种N-苄基或烷基的酞菁-2-溴化溴化物的加成产物。在手性有机配体的初步筛选研究中观察到中等的对映选择性。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines by 1,3-dipolar cycloaddition of phthalazinium<i>N</i>-ylides with alkenes in the presence of tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570370524

  日期：2000.9

  10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine (8), prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of 2-phenacyl phthalazinium bromide (6a) with acrylonitrile (7a), can be aromatized by tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate (TPCD) to give 1-cyano-3-benzoylpyrrolo[2,1-α]phthalazine (9a) in good yield. Furthermore, a general and convenient one-pot procedure for preparation of pyrrolo[2,1-α]phthalazines (9a-p) was developed

  我们在此首次描述了通过2-的1,3-偶极环加成反应制得的1-氰基-3-苯甲酰基-1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪（8）。苯甲酰酞菁溴化物（6a）与丙烯腈（7a）可以用重铬酸四（2-吡啶）吡啶钴（II）（TPCD）进行芳构化，以高收率得到1-氰基-3-苯甲酰基吡咯并[2,1-α]酞嗪（9a） 。此外，一般的和方便的一锅法用于制备吡咯并[2,1-α]酞嗪（9A-P ）通过phthala zinium的1,3-偶极环加成开发Ñ -ylides（6A-C ）与烯烃（7a-g）在TPCD存在下。