1-(4-(4-fluorophenethyl)phenyl)ethan-1-one | 1161410-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-(4-fluorophenethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1161410-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: XRWDPTFSLGFNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 4-溴苯乙酮 在 sodium acetate 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到1-(4-(4-fluorophenethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck偶联加氢：二苄基和烷基苯基酯的高效一锅法合成

  摘要：

  已经实现了一种有效的方法，该方法可通过顺序的Heck偶联和在一个罐中用一种可循环利用的催化剂在温和的条件下氢化烯基双键来进行工业上重要的二苄基和烷基苯基酯的合成。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800460

文献信息

• ppm Pd‐Containing Nanoparticles as Catalysts for Negishi Couplings … <i>in Water</i>
  作者：Yuting Hu、Madison J. Wong、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202209784

  日期：2022.9.26

  Palladium-catalyzed Negishi couplings rely typically on pre-formed organozinc reagents, dry organic solvents, and unsustainable loadings of a Pd catalyst (usually 1–5 mol %). In this report we describe heterogeneous nanoparticle-catalyzed couplings under mild conditions using water as the reaction medium, and only ppm levels of a Pd catalyst.

  钯催化的 Negishi 偶联通常依赖于预先形成的有机锌试剂、干燥的有机溶剂和不可持续的 Pd 催化剂负载（通常为 1-5 mol%）。在本报告中，我们描述了在温和条件下使用水作为反应介质和仅 ppm 水平的 Pd 催化剂的非均相纳米颗粒催化偶联。
• para-Selective, Direct C(sp²)–H Alkylation of Electron-Deficient Arenes by the Electroreduction Process
  作者：Pufan Ni、Lei Yang、Jiasheng Yang、Ruihua Cheng、Weiping Zhu、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02412

  日期：2023.5.5

  para-selective C(sp2)–H alkylation of electron-deficient arenes based on the electroreduction-enabled radical addition of alkyl bromides has been developed under mild conditions. In the absence of any metals and redox agents, the simple electrolysis system tolerates a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl bromides and behaves as an important complement to the directed alkylation of the C(sp2)–H bond

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。