2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-乙酰基-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-16-基]乙腈 | 102812-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-乙酰基-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-16-基]乙腈
• 英文名称: (3β-hydroxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-yl)-acetonitrile
• 英文别名: Pgaan；2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]acetonitrile
• CAS: 102812-95-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: GMWISVUOUTUEHN-WISGCMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-乙酰基-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-16-基]乙腈 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 16α-cyanomethylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16取代类固醇

  摘要：

  描述了3β-乙酰氧基-5,16-孕烷-20-与氰化物离子和某些活性亚甲基化合物的反应。显示了初始产物的后续转化以产生各种16-取代的孕烯醇酮和孕酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80060-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-乙酰基-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-16-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  16取代类固醇

  摘要：

  描述了3β-乙酰氧基-5,16-孕烷-20-与氰化物离子和某些活性亚甲基化合物的反应。显示了初始产物的后续转化以产生各种16-取代的孕烯醇酮和孕酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80060-0

文献信息

• 16-Substituted steroids
  作者：R.H. Mazur、J.A. Cella

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80060-0

  日期：1959.1

  The reactions of 3β-acetoxy-5,16-pregnadien-20-one with cyanide ion and with certain active methylene compounds are described. Subsequent transformations of the initial products to give various 16-substituted pregnenolones and progesterones are shown.

  描述了3β-乙酰氧基-5,16-孕烷-20-与氰化物离子和某些活性亚甲基化合物的反应。显示了初始产物的后续转化以产生各种16-取代的孕烯醇酮和孕酮。