3,5-bis(chloromethyl)pyrazolium chloride | 96616-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)pyrazolium chloride
• 英文别名: 3,5-dichloromethylpyrazole hydrochloride；3,5-bis(chloromethyl)pyrazole hydrochloride；3,5-bis(chloromethyl)-1H-pyrazolehydrochloride；3,5-bis(chloromethyl)-1H-pyrazole;hydrochloride
• CAS: 96616-82-9
• 化学式: C₅H₆Cl₂N₂*ClH
• 分子量: 201.483
• InChiKey: PIGNOEXQSXJBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(chloromethyl)pyrazolium chloride 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-bis[(2,6-dimethylphenyl)aminomethyl]-1H-pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Jens C.; Meyer, Franc; Konrad, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4479 - 4488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3,5-bis(chloromethyl)pyrazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  引入基于吡唑/咪唑的杂化环烷：氢键传感器和双核配体前体†

  摘要：

  介绍了一种由亚甲基桥接的咪唑鎓和吡唑部分（杯[4]咪唑鎓[2]吡唑）组成的新型环烷及其两个应用。首先，研究了通过固态氢键对乙腈分子的超分子识别。第二，通过各自的双核NHC-镍（II）配合物的合成和表征显示了充当配体前体的能力。

  DOI：

  10.1039/c5dt01775k

文献信息

• [EN] PYRAZOLES<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025918A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to pyrazole derivatives which are NMDA NR2B receptor inhibitors, useful in treating central nervous system diseases.

  这项发明涉及吡唑衍生物，它们是NMDA NR2B受体抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• µ-Pyrazolato-µ-carboxylato- and di(µ-pyrazolato)dimanganese(<scp>II</scp>) complexes: synthesis, characterization and catalase-like function
  作者：Makoto Itoh、Ken-ichiro Motoda、Kenji Shindo、Toshiro Kamiusuki、Hiroshi Sakiyama、Naohide Matsumoto、Hisashi Ōkawa

  DOI：10.1039/dt9950003635

  日期：——

  N-di(2-pyridylmethyl)aminomethyl]pyrazole (HL1) and 3,5-bis[N,N-bis(2-diethylaminoethyl)aminomethyl]pyrazole (HL2) formed µ-pyrazolato-µ-carboxylato-dimanganese(II) complexes [Mn2L(O2CR)][BPh4]2(L = L1, R = Ph; 1; L = L2, R = Me 2) and 3,5-bis[N-(2-pyridylmethyl)aminomethyl]pyrazole (HL3) gave a di(µ-pyrazolato)-dimanganese(II) complex [Mn2L32][BPh4]23. The ditoluene adduct of 3 crystallizes in the triclinic

  3,5-双[ N，N-二（2-吡啶基甲基）氨基甲基]吡唑（HL 1）和3,5-双[ N，N-双（2-二乙基氨基乙基）氨基甲基]吡唑（HL 2）形成µ-吡唑并-羧甲基二锰（II）配合物[Mn 2 L（O 2 CR）] [BPh 4 ] 2（L = L 1，R = Ph; 1 ; L = L 2，R = Me 2）和3 ，5-双[ N-（2-吡啶基甲基）氨基甲基]吡唑（HL 3）得到二（µ-吡唑并合）-二锰（II）配合物[Mn 2 L3 2 ] [BPh 4 ] 2 3。3的二甲苯加合物在三斜空间群P中结晶， a = 14.452（3）， b = 15.573（5）， c = 10.988（4）Å，α= 108.78（3），β= 93.31（2）和γ = 115.10（2）°。X射线衍射分析显示二（µ-吡唑并合）-二锰（ II）核，Mn Mn分离度为4.181（2）Å。所有的配合物在0℃下均表现出对H
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. Part XXXIX. Mono- and binuclear copper(II) complexes of a bridging bis[1, 4, 7-triazacyclononane]
  作者：Lutz Behle、Markus Neuburger、Margaretha Zehnder、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19950780316

  日期：1995.5.10

  synthesized and its complexation with Cu2+ studied. Potentiometric and spectrophotometric titrations indicate that, in addition to the mononuclear species [Cu(LH2)]4+, [Cu(LH)]3+, [CuL]2+, and [Cu(LH−1)]+, binuclear complexes such as [Cu2L]4+, [Cu2(LH−1)]3+, and [Cu2(LH-2)]2+ are also formed in solution. The stability constants and spectral properties of these are reported. The binuclear species [Cu2(LH−1)]3+

  合成了新的双大环1，1'-[（（1 H-吡唑-3），5-二基）双（亚甲基）双[1，4，7-三氮杂环壬烷]（1）并与Cu 2+络合研究过。电位滴定法和分光光度滴定法表明，除了单核物质[Cu（LH 2）] 4+，[Cu（LH）] 3+，[CuL] 2+和[Cu（LH -1）] +之外，双核诸如[Cu 2 L] 4+，[Cu 2（LH -1）] 3+和[Cu 2（LH -2）] 2+的配合物也形成溶液。报告了它们的稳定性常数和光谱性质。双核物质[Cu 2（LH -1）] 3+与叠氮化物离子反应生成三元络合物[Cu 2（LH -1）（N 3）] 2+，其稳定性和结构通过分光光度法确定和分别通过X射线衍射。两个Cu 2+离子呈正方形-金字塔形的配位几何形状。轴向配体是1、4、7-三氮杂环壬烷环的N原子之一，而在方金字塔的底端，一个发现大环的另外两个N原子，一个是吡唑内酯的N原子，另一个是大环。叠氮化
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. Part XLVI. Synthesis and structures of dinuclear metal complexes of bis-macrocycles having a pyrazole bridging unit
  作者：Harald Weller、Liselotte Siegfried、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19970800804

  日期：1997.12.15

  sulfato-bridged complex, in which one Cu2+ is hexacoordinated with the participation of a water molecule. The X-ray structure of the azide-bridged dinuclear Ni2+ complex was also solved and shows that both Ni2+ centres have octahedral coordination geometries. In all complexes, the 1H-pyrazolediyl group connecting the macrocycles is deprotonated and bridges the two metal centres, which, depending on the exogenous

  由两个N 3-，N 2 S-或NS 2-环壬烷环组成的三个双大环配体，即两个八氢-1 H -1,4,7-三氮嗪，八氢-1,4,7-噻二唑啉制备通过1 H-吡唑二基单元连接的或六氢-5 H -1,4-7-二硫唑啉环。它们形成双核铜II和Ni II络合物，其能够一个额外的外源桥联分子结合，如Cl - ，溴-，N，SO，和1个ħ吡唑-1- IDE。X射线衍射确定的结构表明，每个Cu 2+通过大环的三个供体原子，吡唑烷二基N-原子，外源桥联配体的原子以及有时通过溶剂分子来配位。在大多数Cu 2+情况下，金属离子表现出正方形-金字塔形或三角-双金字塔形配位几何形状，但在硫酸根桥联络合物中，其中一个Cu 2+在水分子的参与下六配位。还解决了叠氮桥双核Ni 2+配合物的X射线结构，结果表明两个Ni 2+中心均具有八面体配位几何形状。在所有复合物中，1 H连接大环的-吡唑二基被去质子化，并桥接两个金属中心，取决于外源配体，它们之间的距离为3
• From Pyrazolate-Based Binuclear Copper(I) Complexes to Octanuclear σ-Mesityl-Bridged μ₄-Oxo-Cuprocuprates: Controlled Dioxygen Splitting by Organocopper Scaffolds
  作者：Michael Stollenz、Henrike Gehring、Vera Konstanzer、Stefan Fischer、Sebastian Dechert、Christian Grosse、Franc Meyer

  DOI：10.1021/om100836j

  日期：2011.7.25

  The synthesis of a series of new pyrazole-based binucleating compartmental ligands, 3,5-bis(R2R3N)-(4-R1)-pyrazoles L1H−L6H (L1H, R1 = H, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L2H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L3H, R1 = H, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L4H, R1 = Ph, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L5H, R1 = Ph, R2, R3 = 2-py(CH2), L6H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 8-quin), together with the X-ray crystal structure of L3H is

  一系列新的吡唑基双核隔室配体3,5-bis（R 2 R 3 N）-（4-R 1）-吡唑L 1 H- L 6 H（L 1 H，R 1 = H，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 2 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 3 H，R 1＝ H，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L4 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 5 H，R 1 = Ph，R 2，R 3 = 2-py（CH 2）， L 6 H，R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = 8-quin），以及X-报道了L 3 H的射线晶体结构。在去质子化之后，随后与2当量的[Cu I（CH 3 CN） 4 ]（BF 4）和PMe 3， L 3反应H形成稳定的双核Cu I络合物[ L 3 Cu（PMe 3）} 2 ]（BF 4）（1）。与L