2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-ethylthiophene | 1447710-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-ethylthiophene
• 英文别名: 5-Ethylthiophene-2-boronic acid pinacol ester；2-(5-ethylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1447710-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₂S
• 分子量: 238.159
• InChiKey: SPNIWDLPUBCHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-ethylthiophene 在 水 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[4-(4-Cyclopentylphenyl)-2,6-difluorophenyl]-5-ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  化合物、液晶組成物および液晶表示素子

  摘要：

  【課題】 課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（または高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、低い粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供することである。【解決手段】 手段は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子である。式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、アルキルなどであり；環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、シクロアルキレンなどであり；環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンなどであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−などであり；ａは、０、１、２または３であり、ｂは、０、１、２または３であり、ｃは０または１である。【選択図】 なし

  公开号：

  JP2021187742A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  控制与芳基乙酸钯络合物直接芳基化中杂芳烃反应性的因素

  摘要：

  钯催化的杂芳烃与芳基卤化物的直接芳基化已成为常规交叉偶联反应的可行替代方法。本文报道上控制杂芳烃的直接芳基化与推测中间体[PDAR（O的定义良好的模型的反应性因素的详细机理研究2 CME-κ 2 ö）L]（1）。尽管最近的理论研究对C–H键断裂机理进行了1的合理描述，但迄今为止测试的其模型化合物的反应性显然低于预期。我们发现，[PDPH（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1A）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1C），在原位产生分离自[PDPH（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 2（图4a）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 4（4C），分别以几乎定量的与各种杂芳烃的反应产量。杂芳烃的反应顺序通过竞争反应进行了评估，结果表明苯并噻唑（8尽管8的酸度（p K a = 27）远高于6的酸度（p

  DOI：

  10.1021/om400636r

文献信息

• A New Synthetic Pathway to Symmetric Bisubstituted Naphthoquinones
  作者：Vasily A. Migulin

  DOI：10.1055/s-0039-1690725

  日期：2020.1

  straightforward and practical synthesis of 2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone is reported. Based on the prepared diiodide, a new synthetic approach to symmetric bisubstituted 1,4-naphthoquinones via double Suzuki–Miyaura reaction at room temperature has been researched and developed. The presented general method combines broad-spectrum applicability, efficiency, and simplicity providing target materials

  报道了直接和实用的2，3-二碘-1，4-萘醌的合成。在制备的二碘化物的基础上，研究和开发了一种在室温下通过双铃木-宫浦双反应合成对称的双取代的1,4-萘醌的新方法。提出的通用方法结合了广谱的适用性，效率和简便性，以良好的定量产量提供了目标物质。
• Factors Controlling the Reactivity of Heteroarenes in Direct Arylation with Arylpalladium Acetate Complexes
  作者：Masayuki Wakioka、Yuki Nakamura、Yoshihiro Hihara、Fumiyuki Ozawa、Shigeyoshi Sakaki

  DOI：10.1021/om400636r

  日期：2013.8.12

  The palladium-catalyzed direct arylation of heteroarenes with aryl halides has emerged as a viable alternative to conventional cross-coupling reactions. This paper reports a detailed mechanistic study on factors controlling the reactivity of heteroarenes in direct arylation with well-defined models of the presumed intermediate [PdAr(O2CMe-κ2O)L] (1). Although recent theoretical studies have provided

  钯催化的杂芳烃与芳基卤化物的直接芳基化已成为常规交叉偶联反应的可行替代方法。本文报道上控制杂芳烃的直接芳基化与推测中间体[PDAR（O的定义良好的模型的反应性因素的详细机理研究2 CME-κ 2 ö）L]（1）。尽管最近的理论研究对C–H键断裂机理进行了1的合理描述，但迄今为止测试的其模型化合物的反应性显然低于预期。我们发现，[PDPH（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1A）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1C），在原位产生分离自[PDPH（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 2（图4a）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 4（4C），分别以几乎定量的与各种杂芳烃的反应产量。杂芳烃的反应顺序通过竞争反应进行了评估，结果表明苯并噻唑（8尽管8的酸度（p K a = 27）远高于6的酸度（p
• 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2021187742A

  公开（公告）日：2021-12-13

  【課題】 課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（または高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、低い粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供することである。【解決手段】 手段は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子である。式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、アルキルなどであり；環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、シクロアルキレンなどであり；環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンなどであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−などであり；ａは、０、１、２または３であり、ｂは、０、１、２または３であり、ｃは０または１である。【選択図】 なし