2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoxazole | 54273-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1-naphthylethynyl)benzoxazole；2-naphthalen-1-ylethynyl-benzooxazole；2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 54273-10-8
• 化学式: C₁₉H₁₁NO
• 分子量: 269.302
• InChiKey: LDRKKTGZJAVMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  462.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 1-乙炔基萘 在 NiBr2*diglyme 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在O 2或大气条件下，镍和铜催化的氮杂腈和多氟芳烃与末端炔烃的直接炔基化

  摘要：

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ol100699g

文献信息

• 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150014210A

  公开（公告）日：2015-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸(benzoxazole) 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 팔라듐 촉매, 포스핀계 리간드로 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 존재 하에서 은염(silver salt), 프로피올릭 산(propiolic acid) 및 벤즈옥사졸 화합물을 반응시켜 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑（benzoxazole）衍生物的方法，具体而言，涉及钯催化剂，磷配体1,3-双(二苯基膦基)丙烷存在下，通过银盐（silver salt）、丙炔酸（propiolic acid）和苯并噁唑化合物的反应制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Alkynylation of Benzoxazoles with α,β-Ynoic Acids
  作者：Jinsik Kim、Dongjin Kang、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301441

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed decarboxylative C–H alkynylation of benzoxazoles with α,β-ynoic acids was achieved for the first time. This straightforward method was found to be synthetically effective without strong base under air.

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。
• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.