4-(2-ethylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 262295-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-ethylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Ethylpiperazin-1-yl)-2-trifluoromethylbenzonitrile
• CAS: 262295-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃
• 分子量: 283.296
• InChiKey: HOBUABWUKFNFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 、 异氰酸对氟苯基酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-ethyl-N-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-(2-ethylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402

文献信息

• Cyanophenyl derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US06673799B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  This application relates to a piperazino-substituted novel cyanophenyl derivative in which a substituted carbamoyl or substituted sulfamoyl group having an aryl, heterocyclic or the like group that may have a substituent group is bonded to one nitrogen atom on the piperazine ring. The compound of this application has an anti-androgen action and is useful in preventing or treating prostatic cancer, benign prostatic hyperplasia and the like diseases.

  该申请涉及一种哌嗪取代的新型氰基苯基衍生物，其中带有芳基、杂环或类似的基团的取代羰酰基或取代磺酰基与哌嗪环上的一个氮原子结合。该申请的化合物具有抗雄激素作用，并可用于预防或治疗前列腺癌、良性前列腺增生等疾病。
• [EN] N-PHENYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE N-PHENYL-PIPERAZINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005016902A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to certain substituted N-phenyl-piperazine derivatives of Formula: (I) that are modulators of the 5HT2c receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2c receptor associated diseases or disorders, such as, obesity, Alzheimer Disease, erectile dysfunction and related disorders.

  本发明涉及某些Formula: (I)的取代N-苯基哌嗪衍生物，它们是5HT2c受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2c受体相关的疾病或紊乱，如肥胖症、阿尔茨海默病、勃起功能障碍及相关疾病，是有用的。
• N-phenyl-piperazine derivatives and methods of prophylaxis or treatment of 5ht2c receptor associated diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20070179155A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to certain substituted N-phenyl-piperazine derivatives of Formula: (I) that are modulators of the 5HT 2c receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT 2c receptor associated diseases or disorders, such as, obesity, Alzheimer Disease, erectile dysfunction and related disorders.

  本发明涉及某些替代N-苯基哌嗪衍生物，其化学式为：(I)，它们是5HT2c受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2c受体相关的疾病或疾病，如肥胖症、阿尔茨海默病、勃起功能障碍和相关疾病是有用的。
• CYANOPHENYL DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1122242B1

  公开（公告）日：2008-01-16
• N-PHENYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT sb 2C /sb RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1644347A1

  公开（公告）日：2006-04-12