(+/-)-4-(4-benzyl-2-isopropylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 262295-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-4-(4-benzyl-2-isopropylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Benzyl-2-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 262295-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃N₃
• 分子量: 387.448
• InChiKey: ANXJKENAFNESDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-benzyl-2-isopropylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)-3-isopropylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-4-(4-benzyl-2-isopropylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402