1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde | 171734-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 171734-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09834874
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NDDGBIJCCYTIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 3-benzyl-3H-benzo[b]pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的串联吲哚C4芳基化/蒽环化：吲哚喹啉的获取及其在光物理研究中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08372c
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的串联吲哚C4芳基化/蒽环化：吲哚喹啉的获取及其在光物理研究中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08372c

文献信息

• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• Aerobic Copper-Promoted Radical-Type Cleavage of Coordinated Cyanide Anion: Nitrogen Transfer to Aldehydes To Form Nitriles
  作者：Qian Wu、Yi Luo、Aiwen Lei、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b10945

  日期：2016.3.9

  coordinated cyanide anion under a dioxygen atmosphere, which enables a nitrogen transfer to various aldehydes. Mechanistic study of this unprecedented transformation suggests that the single electron-transfer process could be involved in the overall course. This protocol provides a new cleavage pattern for the cyanide ion and would eventually lead to a more useful synthetic pathway to nitriles from aldehydes

  我们首次公开了在双氧气氛下铜促进的 C≡N 三键裂解配位氰化物阴离子，这使得氮转移到各种醛。对这种前所未有的转变的机理研究表明，整个过程可能涉及单个电子转移过程。该协议为氰化物离子提供了一种新的裂解模式，并最终会导致一条更有用的合成途径，从醛到腈。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• SnCl₂-Catalyzed Selective Atom Economic Imino Diels–Alder Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-3-yl)quinolines
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Rajendran Senthilkumaran、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1021/jo202256z

  日期：2012.2.3

  The synthesis of 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)quinolines by a SnCl2-catalyzed multicomponent reaction has been described. The reaction proceeds chemo- and regioselectively in an atom-economic way, generating a library of 24 quinoline derivatives.

  已经描述了通过SnCl 2催化的多组分反应合成2-（1 H-吡咯并[2，3 - b ]吡啶-3-基）喹啉。该反应以原子经济的方式进行化学和区域选择性反应，生成24种喹啉衍生物的文库。
• COMPOUNDS MODULATING C-KIT AND C-FMS ACTIVITY AND USES THEREFOR
  申请人：Zhang Chao

  公开号：US20110166174A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Compounds active on the receptor protein tyrosine kinases c-kit and c-fms are provided herewith. Also provided herewith are compositions useful for treatment of c-kit mediated diseases or condition and c-fms-mediated diseases or condition, and methods for the use thereof.

  本文提供了对受体蛋白酪氨酸激酶c-kit和c-fms活性的化合物。本文还提供了用于治疗c-kit介导的疾病或状况和c-fms介导的疾病或状况的组合物，以及使用方法。