1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide | 360554-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl)-tetrahydro-thiophenium Bromide；1-naphthalen-2-yl-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 360554-36-5
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇OS
• 分子量: 337.28
• InChiKey: QRUCYQSINFPEBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(萘-2-基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 以 四氢噻吩 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  FLUORINE-FREE HETEROAROMATIC PHOTOACID GENERATORS AND PHOTORESIST COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  不含氟的光酸发生剂和含有不含氟的光酸发生剂的光阻组合物作为PFOS/PFAS光酸发生剂含有的光阻的替代品。这些光酸发生剂的特点是含有不含氟的杂环磺酸盐阴离子组分。这些光酸发生剂最好含有一个离子阳离子组分，更好地是含有一个磺酸盐阳离子组分。这些光阻组合物最好含有酸敏感的成像聚合物。这些组合物尤其适用于使用193 nm（ArF）成像辐射形成材料图案。

  公开号：

  US20090181320A1

文献信息

• [EN] FLUORINE-FREE HETERAROMATIC PHOTOACID GENERATORS AND PHOTORESIST COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] GÉNÉRATEURS DE PHOTOACIDES HÉTÉROAROMATIQUES EXEMPTS DE FLUOR ET COMPOSITIONS DE PHOTORÉSINE LES CONTENANT
  申请人：IBM

  公开号：WO2009091702A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Fluorine-free photoacid generators and photoresist compositions containing fluorine-free photoacid generators are enabled as alternatives to PFOS/PFAS photoacid generator-containing photoresists. The photoacid generators are characterized by the presence of a fluorine-free heteroaromatic sulfonate anionic component. The photoacid generators preferably contain an onium cationic component, more preferably a sulfonium cationic component. The photoresist compositions preferably contain an acid sensitive imaging polymer. The compositions are especially useful for forming material patterns using 193nm (ArF) imaging radiation.

  不含氟的光酸发生剂和含有不含氟光酸发生剂的光阻组合物作为PFOS/PFAS光酸发生剂含有光阻的替代品。这些光酸发生剂的特点是含有不含氟的杂环磺酸盐阴离子成分。光酸发生剂最好包含一个离子阳离子成分，更好地是一个磺酚阳离子成分。光阻组合物最好包含酸敏感成像聚合物。这些组合物在利用193nm（ArF）成像辐射形成材料图案方面特别有用。
• Synthesis of SCF ₃ ‐Substituted Sulfonium Ylides from Sulfonium Salts or α‐Bromoacetic Esters
  作者：Yushan Xiao、Yimin Jia、Jinfeng Huang、Xiangyu Li、Zhiwen Zhou、Jing Zhang、Mou Jiang、Xin Zhou、Zhong‐Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202101271

  日期：2022.2.15

  A metal-free direct trifluoromethylthiolation of sulfonium ylides with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent has been established, in which sulfonium salt or α-bromoacetic ester is employed as sulfonium ylide precursors. This trifluoromethylthiolation enables the straightforward construction of SCF3-substituted sulfonium ylides from a wide range of substrates, including ketones, esters

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。
• Practical and regioselective halo-trifluoromethylthiolation of sulfur ylides
  作者：Hongmei Qin、Yimin Jia、Na Wang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1039/d0cc03171b

  日期：——

  practical and highly regioselective chloro- and bromo-trifluoromethylthiolation of sulfur ylides is reported using a difunctionalization strategy. In the reaction sequence, sulfur ylides presumably react with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent to generate an α-SCF3 substituted sulfonium salt intermediate, which then undergoes a substitution with nucleophilic halogens.

  据报道，使用双官能度策略，AH 2 O介导的实际和高度区域选择性的硫酰化氯和溴-三氟甲基硫醇化反应。在该反应流程，硫叶立德大概与亲电试剂trifluoromethylthiolating反应生成的α-SCF 3取代的锍盐中间体，然后经历与亲核卤素的取代。
• Chlorotrifluoromethylthiolation of Sulfur Ylides for the Formation of Tetrasubstituted Trifluoromethylthiolated Alkenes
  作者：Na Wang、Yimin Jia、Hongmei Qin、Zhong-xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02747

  日期：2020.9.18

  ylides utilizing nucleophilic halide reagent and electrophilic SCF3 reagent. This cascade reaction is mild, highly practical, easy to manipulate, uses catalyst-free conditions, and demonstrates a wide substrate range with excellent functional group tolerance, furnishing E-selective products in good to high yields. The synthetic utility of this approach is documented through gram-scale preparation and

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。
• AROMATIC FLUORINE-FREE PHOTOACID GENERATORS AND PHOTORESIST COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Li Wenjie

  公开号：US20090181319A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Fluorine-free photoacid generators and photoresist compositions containing fluorine-free photoacid generators are enabled as alternatives to PFOS/PFAS photoacid generator-containing photoresists. The photoacid generators are characterized by the presence of a fluorine-free aromatic sulfonate anionic component having one or more electron withdrawing groups. The photoacid generators preferably contain a fluorine-free onium cationic component, more preferably a sulfonium cationic component. The photoresist compositions preferably contain an acid sensitive imaging polymer having a lactone functionality. The compositions are especially useful for forming material patterns using 193 nm (ArF) imaging radiation.

  无氟光酸发生剂和含有无氟光酸发生剂的光阻组合物作为PFOS / PFAS光酸发生剂光阻的替代品。这些光酸发生剂的特点在于具有一个或多个电子提取基团的无氟芳香磺酸盐阴离子成分。这些光酸发生剂最好包含无氟的离子阳离子成分，更好的是磺酸盐阳离子成分。这些光阻组合物最好含有具有内酯官能团的酸敏感成像聚合物。这些组合物在使用193 nm（ArF）成像辐射时特别有用于形成材料图案。