2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 1352831-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy methoxy cinnamaldehyde；2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1352831-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: TVKAINLKMBYTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 葡萄糖 、 Old Yellow Enzyme 2 、 Bacillus megaterium glucose dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Productivity enhancement of CC bioreductions by coupling the in situ substrate feeding product removal technology with isolated enzymes

  摘要：

  为了克服α、β-不饱和醛的 CC 键生物还原中通常存在的低生产率问题，我们将原位底物进料产物去除（SFPR）技术与由分离的烯还原酶和化学选择性醇脱氢酶组成的级联系统相结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc16014a
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-{1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene 、 N-methyl-α-phenylnitrone 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到5-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基缩醛和硝酮的[3 + 3]环加成

  摘要：

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.058

文献信息

• New stereospecific synthesis of Tesaglitazar and Navaglitazar precursors
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.027

  日期：2009.12

  A new synthetic route of to pharmaceutical intermediates (S)-1a-b and (S)-14 is reported. The reaction pathway is based on the baker's yeast-mediated reduction of the alpha-alkoxy cinnamaldehydes 9a-c to give the corresponding (S)-alcohols in good yields and excellent ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-catalysed [3+3] cycloaddition of propargyl acetals and nitrones
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.058

  日期：2016.6

  the understanding of the gold(I) catalysis chemistry of propargyl acetals, a gold(I) catalysed [3+3] cycloaddition reaction of propargyl acetals with nitrones has been studied. A series of 5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine products with two stereogenic centres were obtained in a cis-stereoselective manner. The formal [3+3] cycloaddition reaction is supposed to go through O-nucleophilic attack of

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。
• Productivity enhancement of CC bioreductions by coupling the in situ substrate feeding product removal technology with isolated enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c1cc16014a

  日期：——

  To overcome the usually low productivities of the CC bond bioreduction of α,β-unsaturated aldehydes we combined the in situ substrate feeding product removal (SFPR) technology with a cascade system comprising an isolated ene-reductase and a chemoselective alcohol dehydrogenase.

  为了克服α、β-不饱和醛的 CC 键生物还原中通常存在的低生产率问题，我们将原位底物进料产物去除（SFPR）技术与由分离的烯还原酶和化学选择性醇脱氢酶组成的级联系统相结合。