tetraphenyl-[1,3]oxathiole | 64801-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetraphenyl-[1,3]oxathiole
• 英文别名: 2,2,4,5-Tetraphenyl-1,3-oxathiole
• CAS: 64801-82-7
• 化学式: C₂₇H₂₀OS
• 分子量: 392.521
• InChiKey: VWYIVUMTBTUQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0-146.5 °C
• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyl-[1,3]oxathiole 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二苯基-2-硫代乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bak, Claudia; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 3, p. 372 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到tetraphenyl-[1,3]oxathiole
  参考文献：
  名称：

  Azibenzil和α-重氮酰胺与硫代羰基化合物反应的1,3-氧杂硫醇和硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  在室温下，α-重氮酮1a，b与9 H-芴-9-硫酮（2f）在THF中的反应产生对称的1,3-二硫代环戊酸酯7a，b，而1b和2,2,4,4-四甲基-1,3-二硫酮（2D）在THF中在60℃导致的两种立体异构1,3- oxathiole衍生物的混合物的顺式-和反式-图9a（方案2）。与2-重氮1,2-二苯乙酮（1c），硫酮2a–d以及1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮2g反应，仅得到1,3-氧杂硫醇衍生物（方案3和4）。由于与1c的反应比与1a，b的反应更慢，因此可通过添加LiClO 4或Rh 2（OAc）4来催化它们。在的情况下，2D在THF /的LiClO 4在室温下，所述单加成物的混合物4D和立体异构双加合物的顺式-和反式-图9b被形成了。单加成图4d可以转化为顺式-和反式- 9B与治疗1C在Rh 2（OAc）4存在下（方案4）。仅在室温下，仅在以Rh 2（OAc）4催化时，在THF中的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810209

文献信息

• Effects of strong π-electron accepting substituents on structure preference for thiocarbonyl ylide or thiirane
  作者：Kitaro Oka、Akira Dobashi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80240-1

  日期：1980.1

  Equilibrium between thiocarbonyl ylide and thiirane depends upon the π-electron accepting nature of the substituents. Four carbonyl and ester groups move the equilibrium far to the thiocarbonyl ylide side.

  硫代羰基内酯和硫杂环丁烷之间的平衡取决于取代基的π电子接受性质。四个羰基和酯基将平衡点移至硫代羰基内酯一侧。
• BAK C.; PRAEFCKE K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 7, 2744-2749
  作者：BAK C.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——
• BAK C.; PRAEFKE K., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 3, 372-375
  作者：BAK C.、 PRAEFKE K.

  DOI：——

  日期：——
• OKA KITARO; DOBASHI AKIRA; HARA SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3579-3582
  作者：OKA KITARO、 DOBASHI AKIRA、 HARA SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;ISHI-I, SEIMI;TASHIRO, MASASHI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1982, 73, 39-46
  作者：MATAKA, SHUNTARO、ISHI-I, SEIMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——