3,4-diethyl-8-methoxyisoquinoline | 1433900-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethyl-8-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Diethyl-8-methoxyisoquinoline
• CAS: 1433900-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HCIGXAIAXTWFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 3-己炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3,4-diethyl-8-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苄胺与非末端炔烃反应合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已开发出一种新的铑（III）催化的苄胺与内部炔烃的N环化反应。在这些努力过程中观察到的结果表明，该过程中遵循的机理途径涉及苄胺的直接参与，而没有其初步的氧化脱氢作用。此外，伯苄胺的N环化反应会导致异喹啉和8乙烯基异喹啉的混合物形成。最后，仲和叔苄胺经过铑（III）催化的N环化反应生成相应的异喹啉鎓盐和氢异喹啉鎓盐产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300377

文献信息

• Primary Amines as Directing Groups in the Ru-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines, Benzoisoquinolines, and Thienopyridines
  作者：Pedro Villuendas、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/jo400344m

  日期：2013.6.7

  Isoquinolines, benzoisoquinolines, thieno[3,2-c]pyridines and fused heteroaryl[2,3-c] pyridines, with a wide variety of substituents at different positions of the aromatic or heteroaromatic rings, have been synthesized by Ru-catalyzed oxidative coupling of a broad range of benzylamines or heterocycles with internal alkynes. All benzylamines and heterocycles have unprotected primary amines as efficient directing groups.