S-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate | 247174-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-(6-bromonaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 247174-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS
• 分子量: 310.214
• InChiKey: IXCSOIRDHWIJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]naphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• Naphthalene derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06573289B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  A composition containing a compound of the formula: wherein A is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, R1 is a hydrogen atom, hydrocarbon group which may be substituted, or monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an acyl group or a halogen atom, a salt thereof or a prodrug thereof has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  包含以下公式化合物的组合物： 其中A是可被取代的含氮杂环基团，R1是氢原子、可被取代的烃基团或可被取代的单环芳族杂环基团，R2是氢原子或可被取代的低级烷基团，R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9独立地是氢原子、可被取代的烃基团、可被取代的羟基、可被取代的硫醇基、可被取代的氨基、酰基或卤素原子，其盐或前药对类固醇C17,20-裂解酶具有抑制作用，并且对于例如预防治疗原发恶性肿瘤、其转移和复发等是有用的。
• Synthesis and radioprotective effects of novel benzyl naphthyl sulfoxide (sulfone) derivatives transformed from Ex-RAD
  作者：Lin Tang、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1039/c7md00573c

  日期：——

  In this work, a series of novel benzyl naphthyl sulfoxides (sulfones) derived from Ex-RAD were designed and synthesized as potential radioprotective agents. Some of the compounds considerably protected HUVECs against 60Co γ-irradiation, accompanied by the absence of cytotoxicity. Compared to Ex-RAD, compound 8n not only exhibited a significant protective effect on cell survival and radiation-induced

  在这项工作中，设计并合成了一系列来自Ex-RAD的新型苄基萘基亚砜（砜），作为潜在的辐射防护剂。其中一些化合物可有效保护HUVEC免受60 Coγ射线的照射，并伴有细胞毒性。与Ex-RAD相比，化合物8n不仅对细胞存活和辐射诱导的DNA损伤表现出显着的保护作用，而且在暴露于辐射后30天内显着提高了小鼠的存活率（100％）。结果表明，某些目标化合物作为有前途的辐射防护剂，对于进一步的研究是有价值的。
• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步
• Bifunctional Molecular Photoswitches Based on Overcrowded Alkenes for Dynamic Control of Catalytic Activity in Michael Addition Reactions
  作者：Stefano F. Pizzolato、Beatrice S. L. Collins、Thomas van Leeuwen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201604966

  日期：2017.5.2

  molecules in photoswitchable catalytic processes. The light‐responsive central cores were synthesized by a Barton–Kellogg coupling of the prefunctionalized upper and lower halves. Derivatization using Buchwald–Hartwig amination and subsequent introduction of the thiourea substituent afforded the target compounds. Control of catalytic activity in the Michael addition reaction between (E)‐3‐bromo‐β‐nitrostyrene

  新兴的人工光开关催化领域最近展示了功能性光响应系统的惊人例子，允许动态控制有机催化和金属催化转化中的活性和选择性。虽然我们小组已经公开了以第一代分子马达作为可切换中心核心的系统，但缺乏基于第二代分子马达的设计。在这里，报道了基于光响应性四取代烯烃核心的两个双功能化分子开关的合成。它们在上半部分具有硫脲取代基作为供氢部分，在下半部分具有碱性二甲胺基团。这种官能团的组合为这些分子在光可切换催化过程中的应用提供了可能性。通过预功能化的上半部和下半部的 Barton-Kellogg 耦合合成光响应中心核。使用 Buchwald-Hartwig 胺化和随后引入硫脲取代基的衍生化得到目标化合物。控制迈克尔加成反应中的催化活性（E )-3-溴-β-硝基苯乙烯和2,4-戊二酮是在双功能催化剂1的稳定-( E )和稳定-( Z )异构体的辐照下得到的。两种异构体在辐照到亚稳态后都表现出催化活性的降低，为系统提供了用作开/关催化光开关的潜力。
• Naphthylisopropylamine and N-benzylamphetamine derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Juan Miranda-Sepúlveda、Marco Rebolledo-Fuentes、Angélica Fierro、Susan Lühr、Patricio Iturriaga-Vasquez、Bruce K. Cassels、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.074

  日期：2009.3

  A series of naphthylisopropylamine and N-benzyl-4-methylthioamphetamine derivatives were evaluated as monoamine oxidase inhibitors. Their potencies were compared with those of a series of amphetamine derivatives, to test if the increase of electron richness of the aromatic ring and overall size of the molecule might improve their potency as enzyme inhibitors. Molecular dockings were performed to gain insight regarding the binding mode of these inhibitors and rationalize their different potencies. In the case of naphthylisopropylamine derivatives, the increased electron-donating capacity and size of the aromatic moiety resulting from replacement of the phenyl ring of amphetamine derivatives by a naphthalene system resulted in more potent compounds. In the other case, extension of the arylisopropylamine molecule by N-benzylation of the amino group led to a decrease in potency as monoamine oxidase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.