2-(5-methoxy-2-hydroxy benzylidene amino) phenol | 1761-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-hydroxy benzylidene amino) phenol
• 英文别名: 2-((2-hydroxyphenylimino)methyl)4-methoxyphenol；2-{[(2-Hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-methoxyphenol；2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1761-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ZSKAQEGIDOMWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-hydroxy benzylidene amino) phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(p-methoxyphenol) benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selective ion sensing in aqueous media with ESIPT active fluorescent probes – A particular case for hypochlorite detection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111524
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(5-methoxy-2-hydroxy benzylidene amino) phenol
  参考文献：
  名称：

  含三叉戟基的Pd（II）配合物的合成，光谱，抗菌和抗氧化剂活性

  摘要：

  [PdLNH3]形式的Pd（II）配合物（其中L = N-水杨基-邻氨基苯酚（L1），N-（5-甲氧水杨基-邻氨基苯酚）（L2）和N-（2-羟基-1-合成了含有氨和ONO三齿Schiff碱的萘（邻苯二甲酰基-邻氨基苯酚）（L3）。这些配合物的特征在于元素分析，红外光谱，紫外可见光谱，质子光谱和碳13光谱。NMR光谱表明，席夫碱通过两个去质子化的酚氧和偶氮甲碱氮原子与钯（II）离子配位。这些配合物中氨分子的存在通过IR和1H NMR光谱指示。光谱数据表明该络合物为正方形平面几何形状。生物学研究表明，该复合物显示出比母体Schiff碱更好的抗菌和抗氧化活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.12319.1766

文献信息

• Mechanistic Features of the Oxidation–Reductive Coupling of Alcohols Catalyzed by Oxo-Vanadium Complexes
  作者：Eric Steffensmeier、Matthew T. Swann、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02968

  日期：2019.1.7

  Ox–RC) produces carbonyl compounds and hydrocarbon dimers. A mechanistic study of this novel reaction is reported herein. Following our initial disclosure, new findings include the following: (1) The [(salimin)VO2]−-catalyzed Ox–RC of Ph2CHOH in the presence of fluorene affords the products of H-atom abstraction and all possible hydrocarbon dimers. (2) Electronic substituent effects on the relative rates

  氧合钒催化的活性醇氧化还原歧化反应（氧化还原偶合，Ox-RC）产生羰基化合物和烃二聚体。本文报道了对该新颖反应的机理研究。根据我们的初步披露，新发现包括以下内容：（1）在芴存在下[[salimin）VO 2 ] -催化的Ph 2 CHOH的Ox–RC提供了H原子抽象和所有可能的烃二聚体的产物。（2）电子取代基对Ox-RC相对于4-X-BnOH反应物和Bu 4 N [（Y-salimin）VO 2 ]催化剂的相对速率的影响（1a–c）揭示了（a）中X-BnOH反应物与自由基σ参数和（Y-salimin）VO的氧化速率（b）的相关性的氧化速率的相关2 -与标准哈米特σ参数。（3）1a–c电化学还原的难易程度为Y = NO 2 > OMe>H。（4）1与醇相互作用的环境1 H NMR研究表明，其弱缔合关系。（5）Ox-RC反应的密度泛函理论计算模型支持乒乓型催化途径，首先是通过（Salimin）VO
• Electrochemical synthesis and structural characterization of nickel(II) and copper(II) complexes of tridentate schiff bases: Molecular structure of the five-coordinated copper(II) complex: 1,10-phenanthroline {2-[(2-oxyphenyl)iminomethyl]phenolato}copper(II)
  作者：Elena Labisbal、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Sofia Picos、Antonio Sousa、Alfonso Castiñeiras、Cäcilia Maichle-Mössmer

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00292-m

  日期：1995.3

  of metal anodes (copper and nickel) in acetonitrile solutions of Schiff bases (H2L) (synthesized from salicylaldehydes and 2-aminophenols) gave CuL and NiL complexes. When 1,10-phenanthroline (phen) or 2,2′-bipyridine (bipy) was added to the electrolytic cell, the mixed complexes CuLL′ and NiLL′ (L′ = phen or bipy) were obtained. The crystal structure of 1,10-phenanthroline 2-[(2-oxyphenyl)iminomet

  摘要在由水杨醛和2-氨基苯酚合成的席夫碱（H2L）的乙腈溶液中，金属阳极（铜和镍）的电化学氧化产生了CuL和NiL配合物。当将1，10-菲咯啉（phen）或2，2′-联吡啶（bipy）添加到电解池中时，获得混合的配合物CuLL′和NiLL′（L′＝ phen或bipy）。通过X射线衍射测定1，10-菲咯啉2-[（（2-氧苯基）亚氨基甲基]苯酚基}铜（II）的晶体结构。该结构由单体分子组成，其中铜原子具有扭曲的方金字塔形CuN3O2核。
• Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and thermal study of vanadyl tridentate Schiff base complexes
  作者：Ali Hossein Kianfar、Marzeh Paliz、Mahmoud Roushani、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/j.saa.2011.06.058

  日期：2011.11

  The VO(IV) complexes of tridentate ONO Schiff ligands were synthesised and characterized by IR, UV–vis and elemental analysis. The electrochemical properties of the vanadyl complexes were investigated by cyclic voltammetry. A good correlation was observed between the oxidation potentials and the electron withdrawing character of the substituents on the Schiff base ligands, showing the following trend:

  合成了三齿ONO Schiff配体的VO（IV）配合物，并通过IR，UV-vis和元素分析对其进行了表征。通过循环伏安法研究了钒基配合物的电化学性质。席夫碱配体上的取代基的氧化电势与吸电子特性之间存在良好的相关性，表现出以下趋势：MeO
• Coordination complexes of Mo(VI) with tridentate schiff base ligands: Synthesis and redox activity
  作者：Joseph Topich

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84132-8

  日期：1980.1
• SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC, ANTIBACTERIAL AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES OF Pd(II) COMPLEXES CONTAINING TRIDENTATE SCHIFF BASES
  作者：Abidemi Demehin、Mary Oladipo、Banjo Semire

  DOI：10.21608/ejchem.2019.12319.1766

  日期：2019.6.27

  Schiff bases were synthesized. These complexes were characterized by elemental analysis, infrared, ultraviolet-visible, proton and carbon-13 spectroscopies. The NMR spectra showed that the Schiff bases coordinated to the palladium(II) ion through the two deprotonated phenolic oxygen and azomethine nitrogen atoms. The presence of ammonia molecules in these complexes were indicated by the IR and 1H NMR

  [PdLNH3]形式的Pd（II）配合物（其中L = N-水杨基-邻氨基苯酚（L1），N-（5-甲氧水杨基-邻氨基苯酚）（L2）和N-（2-羟基-1-合成了含有氨和ONO三齿Schiff碱的萘（邻苯二甲酰基-邻氨基苯酚）（L3）。这些配合物的特征在于元素分析，红外光谱，紫外可见光谱，质子光谱和碳13光谱。NMR光谱表明，席夫碱通过两个去质子化的酚氧和偶氮甲碱氮原子与钯（II）离子配位。这些配合物中氨分子的存在通过IR和1H NMR光谱指示。光谱数据表明该络合物为正方形平面几何形状。生物学研究表明，该复合物显示出比母体Schiff碱更好的抗菌和抗氧化活性。