1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 150458-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(9H-xanthen-9-yl)benzotriazole
• CAS: 150458-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: WZNDYZRSRBKWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-Docosylxanthen-10-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Denisenko, Sergey N.; Czerney, Peter, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 12, p. 2413 - 2423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 氧杂蒽 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.1h， 以78%的产率得到1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  偶氮或酰亚胺与电化学氧化产生的碳阳离子的C–N偶联

  摘要：

  1,3,5-环庚三烯和黄嘌呤经过阳极氧化，生成对苯二甲基离子和and吨阳离子。这些随后可被吡咯和酰亚胺的亲核攻击所捕获，形成C–N键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900714

文献信息

• C-N Coupling of Azoles or Imides with Carbocations Generated by Electrochemical Oxidation
  作者：Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900714

  日期：2019.7.7

  1,3,5‐Cycloheptatriene and xanthenes undergo anodic oxidation to generate the tropylium ion and xanthene cations. These can be subsequently trapped by nucleophilic attack of azoles and imides to form C–N bonds.

  1,3,5-环庚三烯和黄嘌呤经过阳极氧化，生成对苯二甲基离子和and吨阳离子。这些随后可被吡咯和酰亚胺的亲核攻击所捕获，形成C–N键。
• Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 9. Mitt.: Neuartige oxidative C-N-Verknüpfungen von Indazolen und Benzotriazolen mit Cycloheptatrien sowie Di- und Triphenylmethanderivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Ingrid Hunz

  DOI：10.1002/ardp.19933260604

  日期：——

  Indazole und Benzotriazole reagieren unter Einwirkung von 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyanbenzochinon (DDQ) mit Verbindungen, die zur Bildung stabilisierter Carbeniumionen neigen, wie Cycloheptatrien, Di‐ und Triphenylmethan, Fluoren, Xanthen und Thioxanthen zu C‐N‐verknüpften Produkten.

  吲唑和苯并三唑在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 的作用下与易于形成稳定碳鎓离子的化合物（如环庚三烯、二-和三苯基甲烷、芴、呫吨和噻吨）反应形成 CN债券产品。
• Polycyclic fused phenanthridines: An alternative approach from benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Weihong Du、Yasuhisa Matsukawa、Ion Ghiviriga、Sergey N. Denisenko

  DOI：10.1002/jhet.5570360417

  日期：1999.7

  We describe an alternative approach to polycyclic phenanthridines (7) and some of their analogues using conditions much milder than those previously reported. The procedure includes the generation of a benzotriazole stabilized carbanion, oxidation of the resulting anion to a radical, and elimination of nitrogen followed by ring closure to produce phenanthridines.

  我们描述了一种使用比以前报道的条件温和得多的条件的多环菲啶类化合物（7）及其某些类似物的替代方法。该方法包括生成苯并三唑稳定的碳负离子，将所得阴离子氧化为自由基，消除氮原子，然后闭环以产生菲啶。
• Acridine and Quinoline Derivatives as Sirtuin Modulators
  申请人：Milburn Michael

  公开号：US20090069301A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, chemotherapeutic induced neuropathy, neuropathy associated with an ischemic event, polyglutamine diseases, ocular diseases and/or disorders, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，化疗引起的神经病理性疼痛，缺血事件相关的神经病理性疼痛，多谷氨酸疾病，眼部疾病和/或疾病，心血管疾病，血栓形成障碍，炎症，癌症和/或潮红。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• Intermolecular Anodic Oxidative Cross-Dehydrogenative C(sp³)–N Bond-Coupling Reactions of Xanthenes with Azoles
  作者：Yong-Zheng Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00947

  日期：2019.5.3

  A new anode strategy for accessing xanthen-9-azoles via an electrochemical C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of xanthenes with azoles is described. This reaction proceeds efficiently with a broad scope of both xanthenes and N-H-free azoles under metal- and additional oxidant-free conditions and represents a new access to direct incorporation of important N-heterocycle units into the resulting xanthenes.