(2S)-2-(2-hydroxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid | 188789-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S)-2-(2-hydroxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 188789-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD30188507
• 分子量: 294.331
• InChiKey: RPNUTXCHADQPNY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)苯基异氰酸酯 、 L-蛋氨酸 在 吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-(2-hydroxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4-二酮的常规高效固相合成

  摘要：

  描述了手性喹唑啉二酮的有效固相合成。固定的氨基酸基尿素衍生物3在四甲基胍的存在下，在温和加热下经历无消旋的杂环化作用，得到稠合的嘧啶-2,4-二酮6，在温和的条件下将其平滑地N 1-烷基化，生成固定的喹唑啉二酮8。该方法适合组合合成，并为结构和化学多样性提供了广阔的范围，如制备稠合噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮10和带有喹唑啉二酮衍生物11的异羟肟酸酯药效基团所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00182-2