(S)-2-(9H-xanthen-9-yl)hexanal | 1214939-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-(9H-xanthen-9-yl)hexanal
• 英文别名: (2S)-2-(9H-xanthen-9-yl)hexanal
• CAS: 1214939-23-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OFVXEBCAHUSRKZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 正己醛 在 8-ethoxycarbonyl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(S)-2-(9H-xanthen-9-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS

  摘要：

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。

  公开号：

  US20110269972A1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。
• US9206090B2
  申请人：——

  公开号：US9206090B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• US9969739B2
  申请人：——

  公开号：US9969739B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20110269972A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a compound of general Formula (XX), its formation and its use in asymmetric catalysis. In Formula (XX) R and R 31 are independently —COOR 3 , —R 4 COOR 3 , —R 4 CHO, —R 4 COR 3 , —R 4 CONR 5 R 6 , —R 4 COX, —R 4 OP(═O)(OH) 2 , —R 4 P(═O)(OH) 2 ), —R 4 C(O)C(R 3 )CR 5 R 6 and —R 4 CO 2 COR 3 . In addition, R 31 may also be hydrogen. R 3 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. R 4 an aliphatic bridge with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic bridge, an aromatic bridge, an arylaliphatic bridge or an arylalicyclic bridge, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si, and X is halogen. In Formula (XX) R 30 is —C(OH)R 1 R 2 or —COOR 14 , wherein R 1 , R 2 and R 14 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si.

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。