2-benzoylxanthene | 452934-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-benzoylxanthene
• 英文别名: phenyl(9H-xanthen-2-yl)methanone
• CAS: 452934-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MOGMFNAFKHWSMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  480.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylxanthene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-benzoylxanthone
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基黄酮/三乙胺系统作为II型光引发剂：激光闪光光解和计算研究[1]

  摘要：

  合成了2-苯甲酰基黄酮（BzX），进行了表征，并与三乙胺一起用作II型光引发剂（PI），用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。通过吸收和纳秒时间分辨吸收光谱研究了光引发剂的光物理/光化学行为，所涉及的激发态以及与胺共引发剂的反应。在与266或355纳米激光照射，三重态3 BZX *（λ最大 = 355纳米和530纳米）作为氮的唯一瞬时（22.7微秒寿命）产生的饱和的MeCN溶液。3 BzX *通过用氧气，2-甲基丁二烯，per和MMA进行的猝灭实验得到证实，并与二苯甲酮三重态（3 BP *）光谱相似。其形成的量子产率（Φ Ť  = 0.8）和摩尔吸光系数（ɛ  = 7500大号摩尔-1 厘米-1）的MeCN进行测定。通过三乙胺（TEA）通过光诱导的电子/质子转移将三重态光还原，得到相应的酮基和α-氨基乙基（CHMe–NEt 2）。通过测量BzX的还原电位循环伏安法（相对于Ag / AgCl，在-1

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-benzoylxanthene
  参考文献：
  名称：

  Heller; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Electrochemical C(<i>sp</i> ³ )-H/N-H Cross-coupling of Xanthenes with <i>N</i> -alkoxyamides: Radical Pathway Mediated by Ferrocene as a Redox Catalyst
  作者：Meng-Ying Lin、Kun Xu、Yang-Ye Jiang、Yong-Guo Liu、Bao-Guo Sun、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201701536

  日期：2018.4.17

  with xanthenes is reported. The protocol is carried out in an undivided cell under constant current conditions employing simple, cheap and readily available ferrocene (Fc) as a redox catalyst. Cyclic voltammetry and control experiments disclosed that the dehydrogenative cross‐coupling reaction may proceed via an amidyl radical.

  报道了N-烷氧基酰胺与黄嘌呤的有效分子间脱氢交叉偶联。该方案是在恒定电流条件下，使用简单，廉价且容易获得的二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，在未分裂的电池中进行的。循环伏安法和对照实验表明，脱氢交叉偶联反应可能通过酰胺基进行。
• Palladium–copper catalyzed C(sp³)–C(sp²) bond C–H activation cross-coupling reaction: selective arylation to synthesize 9-aryl-9H-xanthene and 9,9-diaryl-xanthene derivatives
  作者：Guodong Shen、Lingyu Zhao、Yichen Wang、Wenfang Xia、Mingsen Yang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra17546e

  日期：——

  A novel cooperatively catalyzed C(sp3)–C(sp2) bond C–H activation cross-coupling reaction has been developed. A series of 9-aryl-9H-xanthenes and 9,9-diaryl-xanthenes were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the reaction time and temperature.

  已经开发了一种新型的协同催化的C（sp 3）–C（sp 2）键C–H活化交叉偶联反应。通过控制反应时间和温度，以中等至良好的收率选择性地合成了一系列的9-芳基-9 H-黄嘌呤和9,9-二芳基-黄嘌呤。
• Friedel–Crafts acetylation and benzoylation of benzylsilanes and xanthenes
  作者：Vasilios Georgakilas、Gerasimos P. Perdikomatis、Anastasios S. Triantafyllou、Michael G. Siskos、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00114-x

  日期：2002.3

  Ph; Me, H, Me; Me, Me, Me; Ph, H, H; Ph, H, Ph; Ph, H, Me; Ph, Me, Me), xanthenes (3-benzoyl and 3,6-dibenzoyl), and 9-Me3Si-xanthenes (3-benzoyl, 3,6-dibenzoyl, 3-acetyl and 3,6-diacetyl) using Friedel–Crafts reactions and typical Lewis acid catalysts (AlCl3, FeCl3, ZnCl2) is described. Desilylation side reactions caused by AlCl3 become significant in substrates with weak carbon–silicon bonds (e.g.

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。
• Metal-free cross-dehydrogenative C–N coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes
  作者：Yanni Li、Yanping Li、Yuan Li、Chunlin Chen、Fengyuan Ying、Ying Dong、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1615097

  日期：2019.8.18

  A metal-free C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes is presented. Both the use of azoles and the activation pattern of C(sp(3))-H sources are essential for this transformation. In the presence of 2.0 equiv of benzoyl peroxide (BPO), methylenes bearing a heteroatom-bridged bisaryl group reacted with various azolic N-H sources to afford C-N bond forming products in usually excellent or quantitative yields, and the diphenylmethane and methylenes coactivated by a phenyl group and an adjacent heteroatom are less reactive. Mechanistic investigations suggest that a radical/radical cross-coupling pathway might be involved.[GRAPHICS].
• Heller; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1326
  作者：Heller、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——