2,3-dimethyl-4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorate | 56429-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorate
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazin-4-onium perchlorate；2,3-dimethyl-1,3-benzoxazine-4-onium perchlorate；2,3-dimethyl-1,3-benzoxazin-4-onium perchlorate；2,3-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[e][1,3]oxazinium; perchlorate；2,3-Dimethyl-1,3-benzoxazin-3-ium-4-one;perchlorate
• CAS: 56429-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₂*ClO₄
• 分子量: 275.645
• InChiKey: SGYZDDKXLLACNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorate 在 水 作用下， 生成 N-Methyl-N-acetylsalicylamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-1,3-benzoxazin-4-onium salts and 4-H-1,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00502422
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethyl-4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient preparation of methyl-[1,2,4]oxadiazolium derivatives with plant-inducing activity

  摘要：

  我们开发了一种简练高效的综合方法，从市售的卤代苯酚出发，合成了一系列结构多样性的水杨酸和恶二唑盐衍生物。

  DOI：

  10.1039/b316802f

文献信息

• Comprehensive study of substituent effects on structure and photochromic properties of 1,3-benzoxazine-4-one spiropyrans
  作者：Artem D. Pugachev、Ilya V. Ozhogin、Anastasia S. Kozlenko、Valery V. Tkachev、Gennady V. Shilov、Nadezhda I. Makarova、Irina A. Rostovtseva、Gennady S. Borodkin、Islam M. El-Sewify、Sergey M. Aldoshin、Anatoly V. Metelitsa、Boris S. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134898

  日期：2023.4

  the 6′ position of the 2H-chromene moiety using single crystal X-ray diffraction analysis, as well as IR and NMR spectroscopy, including various two-dimensional NMR techniques. Intermolecular interactions and cavities in crystals of compounds were studied using the CrystalExplorer 21.5 software package. Spectral-kinetic studies of the obtained compounds revealed the presence of photochromic properties

  本文致力于详细研究 2 H的 6' 位具有不同取代基的 1,3-苯并恶嗪-4-酮系列螺吡喃的结构特征-色烯部分使用单晶 X 射线衍射分析，以及红外和核磁共振光谱，包括各种二维核磁共振技术。使用 CrystalExplorer 21.5 软件包研究了化合物晶体中的分子间相互作用和空腔。获得的化合物的光谱动力学研究揭示了硝基取代螺吡喃的光致变色特性。使用基于 DFT 方法的量子化学计算研究了目标化合物的异构化转化机理。计算结果可以确定螺吡喃在能量上最有利的部花青构象异构体，并有助于解释观察到的光致变色活性。
• Study of the by-products in the synthesis of 1,3-benzoxazin-4-one spiropyrans
  作者：A. D. Pugachev、I. V. Ozhogin、A. S. Kozlenko、V. S. Dmitriev、P. B. Chepurnoy、E. L. Mukhanov、B. S. Lukyanov

  DOI：10.1007/s11172-023-3864-1

  日期：2023.4

  discusses the mechanism of the formation of by-products during the synthesis of spiropyrans based on 1,3-benzoxazin-4-one heterocycle as a result of the hydrolysis of intermediate styryl salt, which explains the low yields of this class of compounds. The structures of the isolated by-products were confirmed by IR and NMR spectroscopy using 2D homo- and heteronuclear experiments, as well as by elemental

  该工作讨论了基于 1,3-苯并恶嗪-4-酮杂环的螺吡喃合成过程中由于中间体苯乙烯基盐的水解而形成副产物的机制，这解释了此类化合物的低产率. 使用 2D 同核和异核实验以及元素分析，通过红外和核磁共振光谱证实了分离的副产物的结构。
• 2-Styryl-4H-1,3-benzoxazin-4-onium salts
  作者：Yu. I. Ryabukhin、V. V. Mezheritskii、V. D. Karpenko、G. N. Dorofeenko

  DOI：10.1007/bf00471288

  日期：1975.9
• Photochromic and thermochromic spirans
  作者：B. S. Luk'yanov、Yu. I. Ryabukhin、G. N. Dorofeenko、L. E. Nivorozhkin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00945321

  日期：1978.2
• Investigation of complexation of functionalized 1,3-benzoxazinone spiropyrans with metal ions
  作者：V. A. Barachevskii、O. I. Kobeleva、T. M. Valova、L. D. Popov、I. A. Shcherbakov、A. O. Bulanov、V. A. Kogan

  DOI：10.1134/s1070363209120378

  日期：2009.12

  For the first time, complexation between the metal ions and the molecules of photochromic benzooxazine spiropyrans was found and studied. The observed spectral-kinetic changes are explained by the complex formation between molecules of the merocyanine type, resulted from the dissociation of -C-O- bonds, and by electrostatic interaction between complex components depending on the compound structure and the metal ion nature.