Spiro-2-on | 70650-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiro-2-on
• 英文别名: spiro[pyrrolidine-3,9'-xanthen]-2-one；2H-Spiro[pyrrolidine-3,9'-xanthen]-2-one；spiro[pyrrolidine-3,9'-xanthene]-2-one
• CAS: 70650-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RBFNGVIFEPHAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到Spiro[pyrrolidine-3,9'-[9H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的阴离子环酰化反应合成螺[吡咯烷或哌啶-3,9'-黄嘌呤]

  摘要：

  an吨螺吡咯烷和螺哌啶是通过以下方法合成的，其中关键步骤是通过位于相同位置的氨基甲酸酯侧链将黄原9-基阴离子分子内捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(2-phenylethyl)-N-[2-(9H-xanthen-9-yl)ethyl]carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到Spiro-2-on
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的阴离子环酰化反应合成螺[吡咯烷或哌啶-3,9'-黄嘌呤]

  摘要：

  an吨螺吡咯烷和螺哌啶是通过以下方法合成的，其中关键步骤是通过位于相同位置的氨基甲酸酯侧链将黄原9-基阴离子分子内捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.065

文献信息

• Reaktionen mit Aziridinen, 18. Mitt. Amidoethylierung von Xanthen mit N-Acylaziridinen
  作者：Helmut Stamm、Wolfgang Wiesert

  DOI：10.1002/ardp.19793120210

  日期：——

  Nach Deprotonierung wird Xanthen mit äquimolaren Mengen der N‐Acylaziridine 2a,b ein‐ und zweimal in 9‐Stellung zu den Verbindungen 5a,b und 6a,b amidoethyliert. Durch analoge Umsetzung mit 1‐Ethoxycarbonylaziridin (2c) unter nachfolgender Erwärmung wird das Spiro[xanthen‐9,3′‐pyrrolidon] 8 erhalten.

  去质子化后，呫吨在 9 位用等摩尔量的 N-酰基氮丙啶 2a、b 酰胺乙基化一次和两次，得到化合物 5a、b 和 6a、b。通过与1-乙氧基羰基氮丙啶(2c)的类似反应并随后加热，得到螺[呫吨-9,3'-吡咯烷酮] 8。
• Stamm, Helmut; Woderer, Anton; Wiesert, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 32 - 48
  作者：Stamm, Helmut、Woderer, Anton、Wiesert, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• STAMM H.; WODERER A.; WIESERT W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 32-48
  作者：STAMM H.、 WODERER A.、 WIESERT W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spiro[pyrrolidine or piperidine-3,9′-xanthenes] by anionic cycloacylation of carbamates
  作者：Domingo Quintás、Alberto Garcı́a、Domingo Domı́nguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.065

  日期：2003.12

  Xanthene spiropyrrolidines and spiropiperidines were synthesized by a process in which the key step was intramolecular trapping of a xanthen-9-yl anion by a carbamate side-chain situated at the same position.

  an吨螺吡咯烷和螺哌啶是通过以下方法合成的，其中关键步骤是通过位于相同位置的氨基甲酸酯侧链将黄原9-基阴离子分子内捕获。