N²,N⁴-dibutylquinazoline-2,4-diamine | 81683-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N²,N⁴-dibutylquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: N2,N4-Dibutylquinazoline-2,4-diamine；2-N,4-N-dibutylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 81683-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄
• 分子量: 272.393
• InChiKey: JQAKPEDYYWXAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基喹唑啉 、 正丁胺盐酸盐 生成 N²,N⁴-dibutylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  DE680661

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quest for a potent antimalarial drug lead: Synthesis and evaluation of 6,7-dimethoxyquinazoline-2,4-diamines
  作者：Yuki Mizukawa、Mayumi Ikegami-Kawai、Masako Horiuchi、Marcel Kaiser、Masayoshi Kojima、Seiki Sakanoue、Seiya Miyagi、Christian Nanga Chick、Hiroyuki Togashi、Masayoshi Tsubuki、Masataka Ihara、Toyonobu Usuki、Isamu Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116018

  日期：2021.3

  different 6,7-dimethoxyquinazoline-2,4-diamines and evaluated their antimalarial activity via structure-activity relationship studies. Here, we summarize the results and report the discovery of 6,7-dimethoxy-N4-(1-phenylethyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazolin-4-amine (20, SSJ-717), which exhibits high antimalarial activity as a promising antimalarial drug lead.

  众所周知，喹唑啉具有多种药理活性，因此适用于治疗高血压、病毒感染、肿瘤和疟疾。自 2014 年以来，我们已经合成了大约 150 种不同的 6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二胺，并通过构效关系研究评估了它们的抗疟活性。在这里，我们总结了结果并报告了 6,7-二甲氧基-N 4 -(1-苯乙基)-2-(吡咯烷-1-基)喹唑啉-4-胺 ( 20 , SSJ-717) 的发现，其表现出高抗疟活性作为一种有前途的抗疟药物先导。
• Fused pyrimidines. IV. The reaction of 4-alkylthio-2-chloroquinazolines with alkylamines in dimethylformamide.
  作者：HIDEKI MIKI、JUNJI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.30.2313

  日期：——

  The reaction of 4-alkylthio-2-chloroquinazolines with alkylamines in dimethylformamide afforded 2, 4-bis (alkylthio)-, 2-alkylamino-4-alkylthio-, 4-alkylamino-2-chloro-, 4-alkylamino-2-alkylthio-, and 2, 4-bis (alkylamino) quinazolines. The relative easines of displacement of the chlorine and/or the alkylthio group in 4-alkylthio-2-chloroquinazolines depended on the bulkiness rather than the basicity of the alkylamine. A possible reaction mechanism is discussed.

  4-烷硫基-2-氯喹唑啉与烷基胺在二甲基甲酰胺中的反应，生成2,4-双（烷硫基）-、2-烷基氨基-4-烷硫基-、4-烷基氨基-2-氯-、4-烷基氨基-2-烷硫基-以及2,4-双（烷基氨基）喹唑啉。在4-烷硫基-2-氯喹唑啉中，氯和/或烷硫基的取代难易程度取决于烷基胺的体积而非碱性。本文讨论了可能的反应机理。
• Antileishmanial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Sihyung Yang、Brian Vesely、Manu Vanaerschot、Jean-Claude Dujardin、Suman Rijal、Dennis E. Kyle、Michael Zhuo Wang、Karl A. Werbovetz、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm5000408

  日期：2014.6.26

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against Leishmania donovani and L. amazonensis intracellular amastigotes. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted in part using the Topliss operational scheme to identify new lead compounds. This study led to the identification of quinazolines with EC50 values in the single

  一系列Ñ 2，Ñ 4二取代喹唑啉-2,4-二胺已经合成和对所测试的杜氏利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫细胞内无鞭毛体。部分使用 Topliss 操作方案进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以确定新的先导化合物。除了有利的物理化学性质外，该研究还鉴定出 EC 50值在个位数微摩尔或高纳摩尔范围内的喹唑啉。喹唑啉23在内脏利什曼病的小鼠模型中也显示出疗效，当通过腹膜内途径以 15 mg kg 给药时，可将肝脏寄生虫血症减少 37%–1天–1连续 5 天。N 2 , N 4 -二取代喹唑啉-2,4-二胺化合物系列具有抗利什曼原虫功效、易于合成和良好的物理化学性质，使其成为未来开发抗利什曼虫剂的合适平台。
• Antibacterial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Whittney N. Burda、Renee Fleeman、Lindsey N. Shaw、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm500039e

  日期：2014.4.10

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against multidrug resistant Staphylococcus aureus. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted to identify new hit compounds. This study led to the identification of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the low micromolar

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。
• DE680661
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  公开（公告）日：——