imino(methyl)(naphthalen-1-yl)-λ⁶-sulfanone | 1085526-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: imino(methyl)(naphthalen-1-yl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: 1-naphthyl methyl sulfoximine；Imino(methyl)(naphthalen-1-yl)-l6-sulfanone；imino-methyl-naphthalen-1-yl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 1085526-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: NUNLJANZQLWRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(methyl)(naphthalen-1-yl)-λ⁶-sulfanone 、 二苯基甲烷 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到(benzhydrylimino)(methyl)(naphthalen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷与亚砜亚胺或二苯甲酮亚胺的电化学氧化 C(sp3)–H/N–H 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过亚砜亚胺和二芳基甲烷的电化学氧化 C(sp 3 )-H/N-H 偶联合成N-烷基化亚砜亚胺的有效电化学方法。此外，我们使用相同的条件以二苯甲酮亚胺作为胺化剂对二芳基甲烷进行电化学脱氢胺化。该反应显示出良好的官能团耐受性，并在不使用化学计量氧化剂、金属催化剂或活化剂的情况下以中等至良好的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01647
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基萘 在 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 imino(methyl)(naphthalen-1-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  探索 Ru(II) 催化一锅法不对称 C-H 氢芳基化和炔烃成环中的手性亚磺酰亚胺助剂

  摘要：

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02969

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl and <i>N</i>-Oxoimidoyl Sulfoximines from 1-Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Sulfoximines
  作者：Wonseok Choi、Jaeeun Kim、Taekyu Ryu、Ki-Bbeum Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01553

  日期：2015.7.2

  N-Imidoylation of sulfoximines is developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature under air. In addition, N-oxoimidoylation of sulfoximines is accessed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature followed by a Cu-catalyzed oxidative reaction

  亚砜亚胺的N-亚氨基烷基化反应是由Cu催化的三元反应在室温下于空气中于THF中由1-炔烃，N-磺酰基叠氮化物和亚砜亚胺形成的。此外，在室温下，THF中的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和亚砜肟在Cu催化的三组分反应中得到亚砜肟的N-氧代肟基化反应，然后在50°C的空气中于Cu催化氧化反应，生产N-氧亚氨基磺酰亚砜。
• Rhodium-catalyzed direct synthesis of unprotected NH-sulfoximines from sulfoxides
  作者：Jinmin Miao、Nigel G. J. Richards、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c4cc04349a

  日期：——

  A novel rhodium-catalyzed imination of sulfoxides using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is developed under mild conditions with good functional group tolerance. This method provides an efficient access to free NH-sulfoximines, an important structural unit in a variety of biologically active compounds.

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。
• Efficient Kinetic Resolution of Sulfur‐Stereogenic Sulfoximines by Exploiting Cp ^X Rh ^III ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Marcus Brauns、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904543

  日期：2019.6.24

  atoms are promising motifs in drug discovery. We report an efficient method to access chiral sulfoximines through a C−H functionalization based kinetic resolution. A rhodium(III) complex equipped with a chiral Cpx ligand selectively participates in conjunction with phthaloyl phenylalanine in the C−H activation of just one of the two sulfoximine enantiomers. The intermediate reacts with various diazo compounds

  具有立体生成硫原子的手性亚砜亚胺是药物发现中很有希望的主题。我们报告了一种有效的方法，通过基于C H H官能化的动力学拆分来访问手性亚砜肟。配备了手性Cp x配体的铑（III）络合物选择性地与邻苯二甲酰苯丙氨酸一起参与仅两个磺胺嘧啶对映体之一的CH活化。中间体可与各种重氮化合物反应，从而获得具有合成上有价值的取代模式的手性1,2-苯并噻嗪。以高产率和对映选择性优良，获得两个亚磺酰亚胺和1,2-苯并噻嗪，与小号值最高可达200​​。该方法的实用性通过两种药理相关激酶抑制剂的关键中间体的合成得以说明。
• NOVEL SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：EIS Knut

  公开号：US20090226377A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a quinoline or quinazoline derivative having the general formula (A): in which R 3 , R 4 , W, Y and Q are indicated in the description and the claims, the use of the compounds of the general formula (A) for the treatment of various disorders, and the preparation of compounds of the general formula (A).

  本发明涉及一种具有通式（A）的喹啉或喹嗪衍生物，其中R3、R4、W、Y和Q在说明书和权利要求书中指示，通式（A）化合物用于治疗各种疾病，以及通式（A）化合物的制备。
• NOVEL SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2152672A1

  公开（公告）日：2010-02-17