ethyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 285553-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-4,6-dinitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 285553-56-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₆S
• 分子量: 311.275
• InChiKey: YYWVIGGRFVVYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 copper(I) oxide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-ethylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯中4-硝基的区域特异性取代：氨基的意外活化作用

  摘要：

  2,4,6-三硝基苯甲腈与巯基乙酸的酯的环缩合导致形成3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯3。的相互作用3与阴离子亲核试剂RO -（R = CF 3 CH 2，CHCCH 2），RS -（R = PH，物理信道2，（CH 3）2 CHCH 2），N 3 -在NMP或DMF引线仅取代4-NO 2基团。3中给电子NH 2基团的取代氢意外地并显着阻碍了硝基的亲核取代。如半经验量子化学计算所示，假设在NH 2基团的影响下，4-NO 2 in 3的增加的反应性与该基团相对于芳环平面的扭曲有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01833-0
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,4,6-trinitrobenzene 、 巯基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到ethyl 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The direction of the nitro group substitution (the ratio of the ortho/para substitution) in 2,4,6-trinitrobenzonitrile Under the action of anionic nucleophiles (McO(-), RS-, and NO as well as of HCl was studied. The factors favoring ortho substitution were revealed.

  DOI：

  10.1023/a:1015043815242

文献信息

• Regiospecific substitution of the 4-nitro group in 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylates: unexpected activating effect of the amino group
  作者：Svyatoslav A Shevelev、Igor L Dalinger、Tatyana I Cherkasova

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01833-0

  日期：2001.11

  6-trinitrobenzonitrile with the esters of thioglycolic acid results in the formation of 3-amino-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylates 3. The interaction of 3 with anionic nucleophiles RO− (R=CF3CH2, CHCCH2), RS− (R=Ph, PhCH2, (CH3)2CHCH2), N3− in NMP or DMF leads to the substitution of only the 4-NO2 group. The replacement of the electron-donating NH2 group in 3 with hydrogen unexpectedly and significantly

  2,4,6-三硝基苯甲腈与巯基乙酸的酯的环缩合导致形成3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯3。的相互作用3与阴离子亲核试剂RO -（R = CF 3 CH 2，CHCCH 2），RS -（R = PH，物理信道2，（CH 3）2 CHCH 2），N 3 -在NMP或DMF引线仅取代4-NO 2基团。3中给电子NH 2基团的取代氢意外地并显着阻碍了硝基的亲核取代。如半经验量子化学计算所示，假设在NH 2基团的影响下，4-NO 2 in 3的增加的反应性与该基团相对于芳环平面的扭曲有关。
• ——
  作者：I. L. Dalinger、T. I. Cherkasova、S. S. Vorob"ev、A. V. Aleksandrov、G. P. Popova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1015043815242

  日期：——

  The direction of the nitro group substitution (the ratio of the ortho/para substitution) in 2,4,6-trinitrobenzonitrile Under the action of anionic nucleophiles (McO(-), RS-, and NO as well as of HCl was studied. The factors favoring ortho substitution were revealed.