2-<1-(dimethylamino)ethyl>phenyllithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<1-(dimethylamino)ethyl>phenyllithium
• 英文别名: (R)-2-<1-(dimethylamino)ethyl>phenyllithium；(R)-N,N-dimethylaminomethyl-α-methyl-2-phenyllithium；(Rc)-(+)-N,N-dimethyl-1-(2-lithiophenyl)ethylamine；Li{C6H4CH(Me)NMe2-(R)-2}
• 化学式: C₁₀H₁₄LiN
• 分子量: 155.169
• InChiKey: CDJGSYXFSFXYQP-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(dimethylamino)ethyl>phenyllithium 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,R)-2,5-dimethoxyphenyl-[o-(1-dimethylaminoethyl)phenyl]phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Features of the Condensation of Lithiated (S)-N,N-Dimethyl-1-phenylethylamine with o-Methoxybenzophenones

  摘要：

  锂化 (S)-N,N-二甲基-1-苯乙胺与邻甲氧基二苯甲酮的缩合是以非立体选择性的方式进行的，这是因为锂可能不仅配位在羰基上，而且还配位在正甲氧基的氧原子上。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0203-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<1-(dimethylamino)ethyl>phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-金属酸盐重排/抗 S N 2' 消除/环加成反应序列的复杂含硼分子

  摘要：

  报道了苄胺、硼酸酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 的三组分偶联。由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物在 N-活化剂存在下经历立体定向 1,2-金属酸酯重排/抗 S N 2' 消除，以提供脱芳构化叔硼酸酯。用亲二烯体拦截这种脱芳构化中间体会导致立体可预测的环加成反应，从而产生高度复杂的三维含硼分子结构。当使用对映体富集的 α-甲基取代苄胺时，会形成相应的环加成加成物，具有极好的对映体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610389

文献信息

• Group IB organometallic chemistry
  作者：Gerard Van Koten、Cees A. Schaap、Johann T.B.H. Jastrzebski、Jan G. Noltes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82423-7

  日期：1980.3

  The synthesis and structural characterization by 1H NMR and 197Au Mössbauer spectroscopy as well as by chiral labelling of the built-in ligands of three different types of arylgold(I) compounds is described.197Au Mössbauer data revealed that the benzyl- and arylgold(I) triphenylphosphine complexes which bear potential coordinating substituents at an ortho position still contain linearly coordinated

  描述了通过1 H NMR和197 AuMössbauer光谱以及通过手性标记三种不同类型的芳基金（I）化合物的内置配体进行的合成和结构表征。197个的Au穆斯堡尔数据显示，其在承受潜在协调取代基苄基和arylgold（I）的三苯基膦配合物邻位置仍然包含线性协调的Au我用2 ç -2 ë金（I）carbon键。（S）-2-Me 2 NCH（Me）C 6 H 4 AuPPh 3中等时NME共振的观察证实溶液中不存在其他分子内AuN配位。报道了2,6-（MeO）2 C 6 H 3 AuPPh 3的X射线衍射研究的初步结果（R = 0.040，PAuC 1角为172.6°。非对称AuC 1 C 2和AuC 1 C 6角为126.4和117.4°）。
• Organotin(IV) compounds 2-(Me2NCHR)C6H4(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me2NCHBut)C6H4SnMePhBr
  作者：Johann T.B.H. Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80037-k

  日期：1991.8

  A series of novel pentacoordinate triorganotin bromides SnR′R″Br[C6H4CH(R)NMe2-2] have been synthesized and characterized in which R is H, Me, Et, i-Pr or t-Bu. The crystal structure of one of these compounds (R = t-Bu, R′ = Me and R″ = Ph) has been determined. The tin center has a distored trigonal-bipyramidal coordination geometry. The organic ligands occupy the equatorial sites, while the more electronegative

  合成并表征了一系列新颖的五配位三有机锡溴化物SnR'R''Br [C 6 H 4 CH（R）NMe 2 -2]，其中R为H，Me，Et，i-Pr或t-Bu。已经确定了这些化合物之一的晶体结构（R = t-Bu，R'= Me，R''= Ph）。锡中心具有变形的三角-双锥体配位几何形状。有机配体占据赤道位点，而负电性更高的Br和N配体位于轴向位置。根据空间群对称性的要求，晶胞包含8个非对映异构体对（R）C（S）Sn和（S）C（R）锡。以形成空间上最有利的非对映异构体的方式，将在手性苄基碳原子处的给定构型与在手性锡原子处的构型结合。
• Cyclische chirale triarylborane mit einer B←N-Bindung
  作者：Leopold Horner、Ulrich Kaps、Guido Simons

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80063-2

  日期：1985.5

  The reaction of ortho-lithiated N,N-dimethyl-1-arylethyl-amines with triphenyl- boron leads, with elimination of phenyllithium, to (R)-(−)-2,2,3-trimethyl-1,1-diphenyl -1H-2-azonia-1-borata-indene (1), 2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-3,3-diphenyl- 1H-2-azonia-3-borata-benz[e]indene (2) and 2,3-dihydro-2,2,3-trimethyl-1,1-diphenyl -1H-2-azonia-1-borata-benz[e]indene (3) with a strongB←N bond. 1, 2 and 3

  的反应邻-lithiated N，N-二甲基-1-芳基乙基-胺与三苯基硼引线，与消去苯基锂，对（[R ）- （ - ） - 2,2,3-三甲基-1,1-二苯基-1 H -2- azonia-1-borata-茚（1），2,3-二氢-1,1,2-三甲基-3,3-二苯基-1 H -2- azonia-3-borata-benz [ e ] indene（2）和具有强B←的2,3-二氢-2,2,3-三甲基-1,1-二苯基-1 H -2- azonia-1-borata-benz [ e ] indene（3） N键。1，2和3对氧气，水和酒精稳定。通过使三苯基硼与一些被供电子基团取代的芳基锂化合物反应，形成对相同试剂敏感的三芳基硼化合物。
• Synthesis of Novel Optically Active Tin Hydrides Containing Chiral Ligands
  作者：Kay Schwarzkopf、Jürgen O. Metzger、Wolfgang Saak、Siegfried Pohl

  DOI：10.1002/cber.19971301030

  日期：1997.10

  The synthesis of the chiral tin bromides 1-4 and hydrides 5-8, containing the potentially bidentate, optically active 2-[ (1 S/R)- 1 -dimethylaminoethyl]phenyl and 2 -[( 1 S) - 1 -dimethylamino-2,2-dimethylpropyl]phenyl ligands, is reported. The tin hydrides 5-8, with the tin atom as the stereogenic centre, were isolated as diastereomeric mixtures with diastereomeric ratios of dr = 50:50 up to dr =

  手性锡溴化物的合成1 - 4和氢化物5 - 8，含有该潜在的二齿，光学活性的2 - [（1 S / R） - 1二甲基氨基乙基]苯基和2 - [（1个小号） - 1-二甲基氨基报道了-2，2-二甲基丙基]苯基配体。以锡原子为立体异构中心的氢化锡5- 8被分离为非对映异构体混合物，其对映体比率为dr = 50:50至dr = 80:20。通过单晶X射线结构分析来确定（-）-（1S）-1-（2-溴苯基）-2,2-二甲基丙胺[（S）-10 ]的绝对构型。
• Stereochemical Aspects of Enantiopure and Racemic Organolithium Aggregates Li4Ar4 {Ar = C6H4[CH(Me)NMe2]-2}
  作者：Claudia M. P. Kronenburg、Evelien Rijnberg、Johann T. B. H. Jastrzebski、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejoc.200300550

  日期：2004.1

  spectra, as well as the single-crystal X-ray structure, reveal that (R)-2 has a unique self-assembled tetranuclear structure of two diastereoisomeric dimeric units both in solution, in non-coordinating hydrocarbon solvents, and in the solid state. Detailed information about rac-2, which, in contrast to the high solubility of (R)-2, is essentially insoluble in hydrocarbon solvents, was provided by 13C CP/MAS

  化合物 (R)- 和外消旋-[1-(二甲氨基)乙基]苯、(R)-1 和外消旋-1 分别与 tBuLi 以 1:1 的摩尔比在戊烷中定量反应，得到相应的 (R )- 和 rac-[Li4C6H4[CH(Me)NMe2]-2}4]、(R)-2 和 rac-2。根据使用 H2O 和 D2O 进行淬火实验的结果，与 nBuLi 的相同反应提供了 nBuLi、2 和 1 的 1:1:1 聚集体。1H、13C 和 7Li NMR 光谱以及单晶 X 射线结构表明，(R)-2 具有独特的自组装四核结构，由两个非对映异构体二聚体单元组成，它们都在溶液中，在非配位中烃类溶剂，并呈固态。rac-2 的详细信息，与 (R)-2 的高溶解度相反，基本上不溶于烃溶剂，由 13C CP/MAS NMR 光谱提供。我们得出结论，rac-2 是一种自组装四核聚集体，包含两个二聚体单元的组合，但在这种情况下，它们分别来自 (R)-和