1-(5'-O-triphenylmethyl-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2-ulosyl)uracil | 95906-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-triphenylmethyl-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2-ulosyl)uracil
• 英文别名: 5'-O-trityl-3'-deoxy-2'-keto-β-uridine；3'-deoxy-2'-keto-5'-O-trityluridine；1-[(2R,5S)-3-oxo-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95906-48-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: RZONXZZBFHKFDM-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-triphenylmethyl-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2-ulosyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二-O--mesyl-的反应来苏在一锅转换甲磺酸化的核苷到enaminonucleosides和α -烯胺的晶体结构的第一次报告：与仲胺-尿苷。

  摘要：

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89333-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-脱氧-5-O-三苯甲基呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(5'-O-triphenylmethyl-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2-ulosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过3'-酮核苷合成核苷3'-膦酸酯

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00363-d

文献信息

• Juntunen, Seppo; Chattopadhyaya, Jyoti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 2, p. 149 - 152
  作者：Juntunen, Seppo、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nucleoside 3′-phosphonates via 3′-keto nucleosides
  作者：Wenkui Lan McEldoon、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00363-d

  日期：1995.6

  Nucleophilic addition of diethyl phosphite anion to several 2′- or 3′-keto nucleosides results in an efficient synthesis of 2′-hydroxy-2′-phosphono- or 3′-hydroxy-3′-phosphononucleosides. The stereochemistry of one such adduct, 3′α-diethylphosphono-3′β-hydroxy-5′-O-tritylthymidine, was determined by single crystal diffraction analysis. When the 5′-hydroxyl group is protected with groups that are not

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。
• Reactions of 2′,3′-Di-O-mesyl-lyxo-uridine with secondary amines: First report on the one-pot conversion of mesylated nucleosides to enaminonucleosides and the crystal structure of α-enamine.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89333-9

  日期：1994.1

  2′,3′-Di-O-mesyl-5′-O-trityl-lyxo-uridine 1 reacted with secondary amines to produce enaminonucleosides 2a-d and 3a-d. Intermediacy of 2′-ketouridine was essential for the anomerisation and enamine formation to take place. The structure of the β-enamine was established unambiguously by analysing the hydrolysed product and that of α-enamine was proved with the help of crystal structure analysis.

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。