N-trityl-L-phenylalanine | 47672-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-L-phenylalanine
• 英文别名: Trt-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propanoic acid
• CAS: 47672-25-3
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: XLDAXFJBEVRMHU-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 L-苯基丙氨酸甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Enantiomerically Pure Nalpha-Tritylamino Acid Fluorides.

  摘要：

  Cyanuric fluoride-mediated fluorination of chiral N-alpha-tritylamino acids leads to the corresponding acyl fluorides which are powerful acylating agents for peptide synthesis. The acyl fluorides react with NaBH4, the stabilized phosphorane Ph3P=C(Me)CO2Me and Ruppert's reagent providing access to enantiomerically pure tritylamino alcohols, alkenes and trifluoromethyl ketones, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1144
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-trityl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  On the Trityl Method for Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a065

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables <i>in Situ</i> Labeling of Small Molecules and Proteins
  作者：Vinayak Agarwal、Stefan Diethelm、Lauren Ray、Neha Garg、Takayoshi Awakawa、Pieter C. Dorrestein、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02113

  日期：2015.9.18

  generate fully functional acyl coenzyme A molecules that are then used as substrates to drive in situ acyl transfer reactions is described. Mass spectrometry based assays to verify the identity of acyl coenzyme A enzymatic products are also illustrated. The approach is responsive to a diverse array of carboxylic acids that can be elaborated to their corresponding coenzyme A thioesters, with potential applications

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。
• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• Synthesis and conformation of n-trityl dipeptide derivatives
  作者：J. Matsoukas、Th. Tsegenidis、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91142-1

  日期：1984.1

  N-Tritylamino acids activated with DCC/HOBt, were coupled with various amino acid derivatives without racemization. The trityl group was split off quantitatively in 10% CCl3COOH monohydrate or CH2ClCOOH in CH2Cl2. Under these conditions detritylation of N-Trt-Trp-Gly-NH2 proceeds without formation of an oxindole derivative and side alkylation products, even in the absence of a scavenger. Dipeptide

  用DCC / HOBt活化的N-三苯甲基氨基酸与各种氨基酸衍生物偶联而没有外消旋作用。在10％CCl 3 COOH一水合物或CH 2 Cl 2中的CH 2 ClCOOH中将三苯甲基定量分离。在这些条件下，即使不存在清除剂，N-Trt-Trp-Gly-NH 2的去三苯甲基化反应也不会形成羟吲哚衍生物和副烷基化产物。二肽衍生物1和2表现出磁不对称性，归因于空间因素。
• Efficient Synthesis of<i>N</i>-Triphenylmethyl α-Amino Acids
  作者：Manfred Mutter、René Hersperger

  DOI：10.1055/s-1989-27195

  日期：——

  A new one-pot synthesis of N-triphenylmethyl(trityl) α-amino acids 3 via their trityl ester 2 has been developed.

  已开发出一种通过其三苯甲基酯2合成N-三苯甲基（trityl）α-氨基酸3的新型一锅合成方法。