Trityl-L-phenylalanylbenzotriazolylester | 92176-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Trityl-L-phenylalanylbenzotriazolylester
• 英文别名: benzotriazol-1-yl (2S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 92176-58-4
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 524.622
• InChiKey: HCBAXYBKQLIACX-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trityl-L-phenylalanylbenzotriazolylester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Phe-Leu-OtBu*TSA
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Sanida, Chariklia, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1308 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2S)-1-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氨基酸与BOP的反应：叔丁酯以及N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸-β-内酯的有效合成

  摘要：

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00805-2

文献信息

• Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Patrianakou, Stella, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 952 - 956
  作者：Barlos, Kleomenis、Papaioannou, Dionysios、Patrianakou, Stella、Tsegenidis, Theodoros

  DOI：——

  日期：——
• Barlos, Kleomenis; Papaioannou, Dionysios; Patrianakou, Stella, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1950 - 1955
  作者：Barlos, Kleomenis、Papaioannou, Dionysios、Patrianakou, Stella、Tsegenidis, Theodoros

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of N-Tritylamino Acid Benzotriazolyl Esters with Concentrated Aqueous Amines and its Applications in Synthesis.
  作者：Petros Mamos、Elias Dalatsis、Costas Athanassopoulos、Georgios Balayiannis、Dionissios Papaioannou、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0227

  日期：——

  Aminolysis of (S)-N-tritylamino acid benzotriazolyl esters with concentrated aqueous amines produces high yields of the corresponding amides which can be readily detritylated with p-toluensulfonic acid or reduced with lithium aluminium hydride to provide chiral ethane-1;2-diamine derivatives.
• BARLOS, KLEOMENIS;MAMOS, PETROS;PAPAIOANNOU, DIONYSIOS;PARTIANAKOU, STELL+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1025-1030
  作者：BARLOS, KLEOMENIS、MAMOS, PETROS、PAPAIOANNOU, DIONYSIOS、PARTIANAKOU, STELL+

  DOI：——

  日期：——
• BARLOS, KLEOMENIS;GATOS, DIMITRIOS;KALLITSIS, JOHN;PAPAIOANNOU, DIONYSIOS+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1031-1035
  作者：BARLOS, KLEOMENIS、GATOS, DIMITRIOS、KALLITSIS, JOHN、PAPAIOANNOU, DIONYSIOS+

  DOI：——

  日期：——