6,7-bis(bromomethyl)-quinoxaline | 143154-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-bis(bromomethyl)-quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline；6,7-Bis(bromomethyl)quinoxaline
• CAS: 143154-10-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂
• 分子量: 315.995
• InChiKey: LLMVHWHQWQENCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(bromomethyl)-quinoxaline 在 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-phenyl-6a,7,8,9,9a,10-hexahydro-6H-isoindolo[5,6-g]quinoxaline-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪诺的磺胺类化合物的合成及其在与贫电子烯烃和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14

  DOI：

  10.1021/jo9918448
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到6,7-bis(bromomethyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪诺的磺胺类化合物的合成及其在与贫电子烯烃和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14

  DOI：

  10.1021/jo9918448

文献信息

• Synthesis of Indan-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1021/jo991387v

  日期：2000.3.1

  Conformationally constrained cyclic alpha-amino acid derivatives were synthesized under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. This methodology involves the bis-alkylation of ethyl isocyanoacetate with various alpha,alpha'-dibromo-o-xylene derivatives [alpha,alpha'-dibromo-o-xylene 5, 2,3-bis(bromomethyl)-1, 4-dimethoxybenzene 6, 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dibromobenzene 7, 2, 3-bis(bromomethyl)naphthalene

  在固液相转移催化条件下合成了构象受限的环状α-氨基酸衍生物。该方法学涉及将异氰基乙酸乙酯与各种α，α'-二溴邻二甲苯衍生物[α，α'-二溴邻二甲苯5，5，2,3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基苯的双烷基化。 6，1,2-双（溴甲基）-4,5-二溴苯7，2，3-双（溴甲基）萘8，1,8-双（溴甲基）萘9，6,7-双（溴甲基）- 2,2-二甲基-1H-苯并-1,3（2H）-二酮10，2，3-双（溴甲基）-1,4-蒽醌11，6，7，7-双（溴甲基）喹喔啉12，3,4 -双（溴甲基）呋喃13，1,2，4,5-四（溴甲基）苯28，和六（溴甲基）苯30]，以碳酸钾为碱，硫酸四丁铵硫酸盐为相转移催化剂，得到相应的异腈衍生物，将其在乙醇中用HCl水解后得到氨基酯。使用这种方法，制备了电子不足的以及富电子的和卤素取代的基于茚满的α-氨基酸。还描述了双茚满以及三茚满α-氨基酯的制备。
• The Diels-Alder Approach for the Synthesis of Tetralin-Based α-Amino Acid Derivatives and their Modification by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1055/s-2004-815987

  日期：——

  peptides. Due to the nonavailability of simple synthetic methods to deliver complex cyclic AAAs, only simplest members of this class have been used in the peptide area. In this regard, we have developed a new method to prepare various highly functionalized tetralin-based unusual AAA derivatives 22, 37-43 by trapping o-xylylene (or o-quino-dimethane) intermediate with methyl 2-acetamidoacrylate (12). In addition

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。
• Quinoxaline phosphono-amino acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05118675A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The compounds of the formula: ##STR1## in which Q is the quinoxaline nucleus; m is one of the integers 0, 1 or 2; n is one of the integers 1,2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt, alkyl ester or ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, nitro, halo or methoxy, are NMDA antagonists useful in the treatment and prevention of central nervous system related pathological conditions resulting from overstimulation by excitatory amino acids.

  公式为：##STR1##的化合物中，其中Q是喹喔啉核；m是0、1或2中的一个整数；n是1、2或3中的一个整数；或是药学上可接受的盐、烷基酯或##STR2##，其中R.sup.3和R.sup.4分别为氢、硝基、卤素或甲氧基，是NMDA拮抗剂，可用于治疗和预防由兴奋性氨基酸过度刺激引起的中枢神经系统相关病理状况。
• Potent quinoxaline-spaced phosphono .alpha.-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: synthesis and biological evaluation
  作者：Reinhardt B. Baudy、Lynne P. Greenblatt、Ivo L. Jirkovsky、Mary Conklin、Ralph J. Russo、Donna R. Bramlett、Tracy A. Emrey、Joanne T. Simmonds、Dianne M. Kowal

  DOI：10.1021/jm00055a004

  日期：1993.2

  A series of alpha-amino-3-(phosphonoalkyl)-2-quinoxalinepropanoic acids was synthesized and evaluated for NMDA receptor affinity using a[H-3]CPP binding assay. Functional antagonism of the NMDA receptor complex was evaluated in vitro using a stimulated [H-3]TCP binding assay and in vivo by employing an NMDA-induced seizure model. Some analogues also were evaluated in the [H-3]-glycine binding assay. Several compounds of the AP-6 type show potent and selective NMDA antagonistic activity both in vitro and in vivo. In particular alpha-amino-7-chloro-3-(phosphonomethyl)-2-quinoxalinepropanoic acid (1) displayed an ED50 Of 1.1 mg/kg ip in the NMDA lethality model. Noteworthy is alpha-amino-6,7-dichloro-3-(phosphonomethyl)-2-quinoxalinepropanoic acid (3) with a unique dual activity, displaying in the NMDA receptor binding assay an IC50 of 3.4 nM and in the glycine binding assay an IC50 of 0.61 muM.
• Diversity-Oriented Approach to 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Shilpi Misra、Nimita Gopal Krishna、Vijayalakshmi Bandi、Mohammad Saifuddin、Nagaraju Devunuri

  DOI：10.3987/com-15-s(t)16

  日期：——

  A convenient method is reported for synthesizing various 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives and bis-armed acid derivatives by treating dibromo-o-xylylenes precursor with diethyl acetamidomalonate under basic conditions. Suzuki coupling reaction has been to expand this methodology. One of the structure revision of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid into bis-armed amino acid is also reported.