N-chloro-acetamidine | 49773-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chloro-acetamidine
• 英文别名: N-chloroethanimidamide；N-chloro-acetamidine；N-Chlor-acetamidin
• CAS: 49773-41-3
• 化学式: C₂H₅ClN₂
• 分子量: 92.53
• InChiKey: AJLZOISCFJXIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  67.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-yl)prop-2-yn-1-one 、 N-chloro-acetamidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-chloro-5-(2-methylpyrimidin-4-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。

  公开号：

  WO2020223728A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 N-chloro-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler; Wember, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 400,403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VI. The Preparation and Reaction of 2-Carbonimidoyl-3-imino-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3165

  日期：1976.11

  The reactions of potassium methyl cyanoiminodithiocarbonate (I), potassium methoxy and ethoxythiocarbonylcyanamide (IIa and IIb) with N-chloroamidines in various solvents were investigated. Δ4,2,4-Thiadiazolines (TDZ), IIIa–d, were obtained from I in good yields, whereas the 1,3,5-triazines obtained as by-products in addition to TDZ were formed from II and N-chlorobenzamidine (NCB) in chloroform and

  研究了甲基氰基亚氨基二硫代碳酸钾 (I)、甲氧基钾和乙氧基硫代羰基氰胺 (IIa 和 IIb) 与 N-氯脒在各种溶剂中的反应。Δ4,2,4-噻二唑啉 (TDZ), IIIa–d 以良好的产率从 I 中获得，而作为副产物除了 TDZ 之外获得的 1,3,5-三嗪是由 II 和 N-氯苯甲脒形成的（ NCB) 在氯仿和二氯甲烷中。在后一反应中，脱硫完全发生，在偶极溶剂中得到 1,3,5-三嗪和/或 1,3,5-三嗪的链中间体。TDZ 很容易被硫化氢在 N-S 连接处裂开并再循环成 1,3,5-三嗪。通过碱水解，TDZ 转化为 2-amino-1,3,5-triazin-4-ols。
• Behavior of sulfinic acid toward N-chloramines and related compounds.
  作者：MASUMI NISHIKAWA、YASUNOBU INABA、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.1374

  日期：——

  Amination of p-toluenesulfinic acid with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine in dichloromethane gave p-toluenesulfonamide (4) together with mesitylenesulfonic anhydride (6). Similarly, the reactions with N-chloramines and N-chlorimines afforded the corresponding N-substituted p-toluenesulfonamides (7) and p-toluenesulfonyl chloride (8).

  对甲苯磺酸与 O-甲磺酰羟胺在二氯甲烷中发生胺化反应，得到对甲苯磺酰胺（4）和甲磺酸酐（6）。同样，与 N-氯胺和 N-氯亚胺反应也可得到相应的 N-取代对甲苯磺酰胺（7）和对甲苯磺酰氯（8）。
• Derkach,G.I.; Kolotilo,M.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 85 - 87
  作者：Derkach,G.I.、Kolotilo,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIKAWA, MASUMI;INABA, YASUNOBU;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1374-1377
  作者：NISHIKAWA, MASUMI、INABA, YASUNOBU、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020223728A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds having the structures of Formula (I)-(IV), wherein the R groups, A, B, C, D and n are as defined in the detailed description, and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。