1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate | 5551-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5551-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD02670908
• 分子量: 367.382
• InChiKey: BKQXXLVXLSREHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  581.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Y06014 是一种用于治疗前列腺癌的选择性 BET 抑制剂

  摘要：

  溴结构域和额外末端蛋白 (BET) 是治疗前列腺癌 (PC) 的潜在靶点。在此，我们报道了 6-(3,5-二甲基异恶唑-4-基)苯并[cd]吲哚-2(1 H )-一种衍生物作为新型选择性 BET 抑制剂的设计、合成和构效关系研究. 一种代表性化合物，19(Y06014)，在低微摩尔范围内与 BRD4(1) 结合，并证明对 BRD4(1) 的选择性高于其他非 BET 溴结构域蛋白。该分子还有效抑制 PC 细胞系中 AR 调节基因的细胞生长、集落形成和 mRNA 表达。Y06014 还表现出比第二代抗雄激素恩杂鲁胺更强的活性。Y06014 可作为新的小分子探针进一步验证 BET 作为 PC 药物开发的分子靶点。

  DOI：

  10.1038/s41401-021-00614-7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选，合成和生物学评估发现2-氧-1,2-二氢苯并[cd]吲哚-6-磺酰胺衍生物作为新型RORγ抑制剂

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.065

文献信息

• Discovery of Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-ones as Potent and Specific BET Bromodomain Inhibitors: Structure-Based Virtual Screening, Optimization, and Biological Evaluation
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Zhaoxuan Liu、Ming Song、Yanli Xing、Qiuping Xiang、Zhen Wang、Zhengchao Tu、Yulai Zhou、Ke Ding、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01511

  日期：2016.2.25

  The discovery of inhibitors of bromodomain and extra terminal domain (BET) has achieved great progress, and at least seven inhibitors have progressed into clinical trials for the treatment of cancer or inflammatory diseases. Here, we describe the identification, optimization, and evaluation of benzo[cd]indol-2(1H)-one containing compounds as a new class of BET bromodomain inhibitors, starting from

  溴结构域和额外末端结构域（BET）抑制剂的发现已取得很大进展，并且至少有七种抑制剂已进入用于治疗癌症或炎性疾病的临床试验。在这里，我们从基于结构的虚拟筛选（SBVS）开始，介绍作为一类新的BET溴结构域抑制剂的含苯并[ cd ] indol-2（1 H）-一的化合物的鉴定，优化和评估。通过基于结构的优化，可获得具有显着改善的活性的有效化合物。两种最有效的化合物与BRD4溴结构域结合，K d值为124和137 nM。选择的化合物相对于其他非BET亚家族成员表现出高选择性。值得注意的是85显示对MV4; 11白血病细胞具有合理的抗增殖作用，并具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度高（75.8％），半衰期适中（T 1/2 = 3.95 h）。所得的铅分子85代表一种新的，有效的和选择性的BET溴结构域抑制剂类，用于开发治疗癌症和炎性疾病的疗法。
• [EN] LATENT ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES LATENTS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016124493A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds of the formula (I) and (IA) wherein X is -O(CO)-; R1 is C1-C12haloalkyl or C6-C10haloaryl; R2 is located in position 7 of the coumarinyl ring and is OR8; R2a, R2b and R2C independently of each other are hydrogen; R3 is C1-C8haloalkyl or C1-C8haloalkyl; R4 is hydrogen; and R8 is C1-C6alkyI; are suitable as photosensitive acid donors in the preparation of photoresist compositions such as used for example in the preparation of spacers, insulating layers, interlayer dielectric films, insulation layers, planarization layers, protecting layers, overcoat layers, banks for electroluminescence displays and liquid crystal displays (LCD).

  化合物的化学式（I）和（IA），其中X为-O(CO)-；R1为C1-C12卤代烷基或C6-C10卤代芳基；R2位于香豆素环的第7位，为OR8；R2a、R2b和R2C彼此独立地为氢；R3为C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷基；R4为氢；R8为C1-C6烷基，适用于作为感光酸给体，用于制备光刻胶组合物，例如用于制备间隔层、绝缘层、层间介质膜、绝缘层、平坦化层、保护层、覆盖层、电致发光显示器和液晶显示器（LCD）的制备。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING ACID-LABILE GROUP
  申请人：Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1661918A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  The present invention provides a process for producing a compound having a group represented by general formula (II): (wherein R1, R2, and R3 may be the same or different, and each represent a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted aralkyl, or R1 and R2 may bind to each other to form an alicyclic hydrocarbon ring together with the adjacent carbon atoms, or R2 and R3 may bind to each other to form a alicyclic heterocyclic ring together with the adjacent O-C-C that may have a substituent), which comprises allowing a compound having a hydroxyl group to react with halogenated alkyl ether represented by general formula (I): (wherein R1, R2, and R3 are the same as those defined above, respectively and X represents a halogen atom).

  本发明提供了一种生产具有由通式（II）表示的基团的化合物的方法：（其中R1、R2和R3可以相同也可以不同，并且分别表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的芳基烷基，或者R1和R2可以相互结合形成与相邻碳原子一起的脂环碳氢环，或者R2和R3可以相互结合形成与相邻的O-C-C一起具有取代基的脂环杂环）的方法，该方法包括允许具有羟基的化合物与由通式（I）表示的卤代烷基醚发生反应：（其中R1、R2和R3分别与上述定义相同，X代表卤素原子）。
• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• Luminescent compounds
  申请人：Patsenker D. Leonid

  公开号：US20080076188A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Reporter compounds based on aromatic and heterocyclic compounds, including intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing and using the reporter compounds, where the reporter compounds generally have the structure: where at least one pair of adjacent substituents (R a , R b ), (R b , R c ), (R c , R d ), (R d , R e ), (R e , R f ), (R f , R a ) is either a substituted cyclic or polycyclic group; or at least one set of three substituents (R a , R b , R c ), (R b , R c , R d ), (R c , R d , R e ), (R d , R e , R f ), (R e , R f , R a ) is a substituted cyclic or polycyclic group.

  基于芳香和杂环化合物的报告化合物，包括用于合成报告化合物的中间体，以及合成和使用报告化合物的方法，其中报告化合物通常具有以下结构：至少有一对相邻的取代基（Ra，Rb），（Rb，Rc），（Rc，Rd），（Rd，Re），（Re，Rf），（Rf，Ra）中的一对要么是取代的环或多环基团；或者至少有一组三个取代基（Ra，Rb，Rc），（Rb，Rc，Rd），（Rc，Rd，Re），（Rd，Re，Rf），（Re，Rf，Ra）是取代的环或多环基团。