(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzene | 1333307-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1333307-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂
• 分子量: 338.041
• InChiKey: CQRGXCUTDASOHE-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯甲醚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 55.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation

  摘要：

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob06852d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation

  摘要：

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob06852d

文献信息

• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Indenes and Dihydronaphthalenes through C–C/C–C Bond-Forming Pd-Catalyzed Autotandem Reactions
  作者：Raquel Barroso、Miguel Paraja、María-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01870

  日期：2017.8.4

  A novel synthesis of 1,1-disubstituted 1H-indenes is described involving the Pd-catalyzed cascade reaction between o-bromophenyl-β-bromostyrenes and N-tosylhydrazones in a process comprising the consecutive formation of two Csp3–C bonds on the same carbon atom: the cross-coupling of the N-tosylhydrazone with the alkenyl bromide and the intramolecular Heck reaction on the newly formed double bond. A

  描述了一种新型的1,1-二取代1 H-茚的合成方法，该方法涉及Pd催化邻溴苯基-β-溴苯乙烯与N-甲苯磺酰hydr之间的级联反应，该过程包括在C上连续形成两个Csp 3 -C键。相同的碳原子：N-甲苯磺酰with与烯基溴的交叉偶联以及新形成的双键上的分子内Heck反应。类似的方法已经应用于制备1，1-二取代的萘。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Use of isoquinolones for preparing drugs, novel isoquinolones and method for synthesising same
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US08883763B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉制备药物，包括新型异喹啉及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉衍生物，更特别是用于治疗癌症。
• UTILISATION D'ISOQUINOLONES POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS, NOUVELLES ISOQUINOLONES ET LEUR PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2542239B1

  公开（公告）日：2015-11-11