1-decanal oxime | 5784-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-decanal oxime
• 英文别名: n-decanaloxime；(E)-decanaloxime；decanal (E)-oxime；Decanal oxime；(NE)-N-decylidenehydroxylamine
• CAS: 5784-08-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: ZLXMDNBWYCXWGH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decanal oxime 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到癸腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化醛固酮脱水成腈不需要其他试剂或腈介质

  摘要：

  醛肟的脱水是对环境无害的反应，提供所需的腈和水作为副产物。然而，大多数已报道的醛肟的催化脱水反应需要含有腈的溶剂来合成相应的腈化合物。受有关无腈条件下酶促合成的最新报道的启发，在此我们描述了一种简单的铁盐催化醛肟的脱水，而该醛既不需要其他试剂也不需要腈介质。我们的方法可用于从醛一锅法合成腈的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201600085
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-decanal oxime
  参考文献：
  名称：

  N-烷基1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮及其相应的合成中间体N-烷基羟胺和N-1-烷基-3-羰基-1-羟基脲的抗神经保护作用

  摘要：

  在此我们报告了新的N-烷基-1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮及其相应的合成中间体N-烷基羟胺和N -1-烷基-3-羰基-1-羟基脲的合成和神经保护作用，在局部缺血的体外模型中。我们发现有类似物，从死亡在1-5μ的浓度范围内保护HT22细胞中号。因为已知MAP激酶家族的成员是神经细胞存活和死亡的关键参与者，所以我们表征了这些激酶在新合成类似物的神经保护机制中的作用。结果表明这些化合物通过不同的作用机理提供神经保护作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900418

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Enzymatic Synthesis of Aliphatic Nitriles at a Substrate Loading of up to 1.4 kg/L: A Biocatalytic Record Achieved with a Heme Protein
  作者：Alessa Hinzmann、Sylvia Glinski、Marion Worm、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00184

  日期：2019.4.19

  substrate loadings of up to 1.4 kg/L as demonstrated for the synthesis of n-octanenitrile. This substrate loading is one of the highest ever reported in biocatalysis and to best of our knowledge the highest obtained for a water-immiscible product in aqueous medium. It is noteworthy that the biotransformation at such a high substrate loading was achieved by means of a metalloprotein bearing an iron-containing

  已经开发出一种对线性脂族腈被广泛用作工业原料化学品的生物催化方法，该方法可在高达1.4 kg / L的高底物负载下运行，如合成正辛腈所证明的那样。此底物负载量是生物催化中报道的最高负载量之一，据我们所知，在水性介质中与水不混溶产品的负载量最高。值得注意的是，在如此高的底物负载下，生物转化是通过在活性位点带有含铁血红素亚基的金属蛋白实现的。详细地说，来自芽孢杆菌的醛肟脱水酶sp。OxB-1用作醛类肟脱水的生物催化剂，是易于获得的原料，因为它们很容易从脂肪族醛通过与羟胺作为本体化学物质自发缩合而制备。在两相系统中实现了极佳的向腈的转化，并且无需进一步纯化即可轻松从反应混合物中分离出产物。脂肪腈在工业上用作生产表面活性剂和生命科学产品的溶剂和中间体。
• Efficient Transformation of Aldoximes to Nitriles Using 2‐Chloro‐1‐methylpyridinium Iodide Under Mild Conditions
  作者：Kieseung Lee、Sang‐Bae Han、Eun‐Mi Yoo、Soon‐Ryang Chung、Haibum Oh、Sungwan Hong

  DOI：10.1081/scc-120034158

  日期：2004.12.31

  and heterocyclic aromatic) types of aldoximes were converted into the corresponding nitriles in good to excellent yields using 2‐chloro‐1‐methylpyridinium iodide (CMPI) as a dehydrating agent under mild conditions.

  摘要 在温和的条件下，使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓（CMPI）作为脱水剂，可以将各种（脂肪族、芳香族和杂环芳香族）醛肟转化为相应的腈类，收率良好。
• HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO
  申请人：BASSLER Bonnie L.

  公开号：US20160200678A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae . Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  一种结构独特且有效的合成小分子激活剂系列已经化学合成，可以激活霍乱弧菌的感应系统。这些小分子激活剂可以减少霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出强大的效力和稳定性，特别是1-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Heterocycle analogs of CAI-1 as agonists of quorum sensing in vibrio
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10285978B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  我们用化学方法合成了一系列结构独特、效力强大的霍乱弧菌法定人数感应合成小分子激活剂。这些小分子激活剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子显示出很强的效力和稳定性，尤其是 1-（1H-吡咯-3-基）癸-1-酮。