2-[(二甲氨基)甲基]环庚烷-1-酮 | 15409-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(二甲氨基)甲基]环庚烷-1-酮
• 中文别名: 环庚酮,2-[(二甲氨基)甲基]-
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylcycloheptanone
• 英文别名: 2-(dimethylaminomethyl)cycloheptane-1-one；1-(dimethylaminomethyl)cycloheptanone；2-Dimethylaminomethyl-cycloheptanon；2-[(dimethylamino)methyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 15409-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: YPFNKXNACFGYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲氨基)甲基]环庚烷-1-酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N,N-Trimethyl(2-methylenecycloheptyl)methanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的二溴卡宾与 1,2-二亚甲基环烷烃的反应。1,4-加法是真实的

  摘要：

  Les dibromocarbenes thermiquement ou photochimiquement s'additionnent a divers dimethyl-1,2 cyclanes pour donner des produits d'addition-1,2 et -1,4

  DOI：

  10.1021/ja00204a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-dimethylaminomethylidene)cycloheptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-[(二甲氨基)甲基]环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  经由烯胺酮从酮和酯合成曼尼希碱。

  摘要：

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84586-4

文献信息

• A New Entry to the Synthesis of 1,2-Benzenediol Congeners.
  作者：Yutaka OZAKI、Ikumi OSHIO、Yasue OHSUGA、Shouichi KABURAGI、Zhung-Zhu SUNG、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1132

  日期：——

  1, 2-Benzenediols were synthesized via 1, 1-bis(ethylthio)-3-cyclohexen-2-one derivatives, which were prepared by condensation of 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone with Mannich bases. Regioselective preparation of their monoethers was also achieved.

  1, 2-苯二醇通过1, 1-双(乙硫基)-3-环己烯-2-酮衍生物合成，这些衍生物是通过1, 1-双(乙硫基)-2-丙酮与曼尼希碱的缩合反应制备的。同时，单醚的位选择性合成也得以实现。
• Substituted amino compounds as 5-HT/NA uptake inhibitors
  申请人：Bloms-Funke Petra

  公开号：US20070185212A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to substituted amino compounds, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing these compounds and to the use of these substances in the preparation of pharmaceutical formulations, especially for the treatment or inhibition of depression, anxiety, pain and urinary incontinence, and to related methods of treating or inhibiting these disorders.

  这项发明涉及替代氨基化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物配方，以及这些物质在制备药物配方中的用途，特别是用于治疗或抑制抑郁症、焦虑、疼痛和尿失禁，以及相关的治疗或抑制这些疾病的方法。
• Methods of synthesis of alicyclic 1,5,9-triketones. Reaction of transaminomethylation
  作者：T. I. Akimova、O. A. Soldatkina、Zh. A. Ivanenko、V. G. Savchenko

  DOI：10.1134/s1070428017050128

  日期：2017.5

  Alicyclic 1,5,9-triketones with various combination of 5-, 6-, 7-membereded cycles in the molecule were obtained by methods of diketone condensation, Michael reaction, and proceeding from Mannich mono- and bisbases and cycloalkanones. The latter method was accompanied with a transaminomethylation, observed for the first time at triketones preparation. The structures of cyclic forms of Michael reaction

  通过二酮缩合，迈克尔反应，并从曼尼希单碱基和双碱基以及环烷酮开始，获得分子中具有5、6、7元环的各种组合的脂环族1,5,9-三酮。后一种方法伴随有转氨甲基化，这是在三酮制备中首次观察到的。改进了迈克尔反应产物的环状形式的结构。
• Further exploration of 1-{2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazine (GBR 12909): role of N-aromatic, N-heteroaromatic, and 3-oxygenated N-phenylpropyl substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporter
  作者：David Lewis、Ying Zhang、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00108-2

  日期：2003.4

  N-phenylpropyl derivatives of 1-(2-benzhydryloxyethyl)-piperazine and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazine, analogues of GBR 12909 (1a) and 12935 (1b), was synthesized and examined for their dopamine (DAT) and serotonin (SERT) transporter binding properties. One of these compounds, racemic 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)-propan-1-ol (33), had DAT affinity as good as

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。
• Reaction of nonstabilized azomethine ylides with Mannich bases: an approach to 3-acylpyrrolidines
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.008

  日期：2019.3

  Mannich bases obtained from cycloalkanones and methyl-ketones decompose on heating to give α,β-enones, which react in situ with nonstabilized azomethine ylides formed from spiro[anthracene-oxazolidines]. The final products, 3-acylpyrrolidines, were obtained in yields of 21–79% by heating the starting compounds in a microwave reactor in o-xylene at 210 °C for 45 min

  由环烷酮和甲基酮制得的曼尼希碱在加热时分解，得到α，β-烯酮，其与由螺[蒽-恶唑烷]形成的不稳定的偶氮甲亚胺原位反应。通过在微波反应器中于邻二甲苯中于210°C加热45分钟将起始化合物加热，可以得到最终产物3-酰基吡咯烷，产率为21–79％。