1-isopropyl-3-methylimidazole-2-thione | 61640-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methylimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-i-Propyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-i-Propyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolinthion-2；1-Isopropyl-3-methyl-1,3-diazolin-2-thion；1-Isopropyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1,3-dihydro-1-methyl-3-(1-methylethyl)-2H-imidazol-2-thione；1-isopropyl-3-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-isopropyl-3-methyl-imidazol-4-ine-2-thione；1-Isopropyl-3-methyl-4-imidazolin-2-thion；1-Methyl-3-(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1-methyl-3-propan-2-ylimidazole-2-thione
• CAS: 61640-29-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: DSEHXDCUCYFLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methylimidazole-2-thione 在 正丁基锂 、 过氧化脲素 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-3-methyl-4-diphenylphosphinoyl-5-diphenylphosphanyl-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  C 4/5 P-双官能咪唑-2-硫酮的 合成和第一批配合物†

  摘要：

  合成C 4/ 5-双（膦酰基）咪唑-2-硫酮（7d，e）的合成路线（d：R 1 = n Bu，R 2 = Me; e：R 1 = n-十二烷基，R 2 = Me ）和C 4 /5-双（硫代/硒代膦酰基）咪唑-2-硫酮（8b，c），（9a，b，e）和10a（a：R 1 = R 2 = Me; b：R 1 = R 2 = Ph，c：R 1 = i Pr，R 2 = Me）表示采用初始C 5膦酰基/硫代膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（3c-e）/（4a-c，e）的锂化反应，然后与氯二苯基膦，导致混合的膦酰基和膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（5c–e）或混合的硫代膦酰基和膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（6a–c，e）。混合的膦酰基和膦酰基取代基的后续氧化咪唑-2-硫酮（5d，e）和H 2 O 2 –尿素得到双（膦酰基）取代的咪唑-2-硫酮（7d，e），并氧化混合的硫代膦酰基和膦基取代基咪唑-2-硫酮（6a–c，e）使用H

  DOI：

  10.1039/c3dt51557e
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-3-methylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones

  摘要：

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12483a

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Bis(imidazole-2-thion-4-yl)phosphanes
  作者：Susanne Sauerbrey、Paresh Kumar Majhi、Sebastian Schwieger、Anthony J. Arduengo、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/hc.21043

  日期：2012.11

  Novel bis(imidazole-2-thion-4-yl)- phosphanes (2a–d) were synthesized via lithiation of the precursor imidazole-2-thiones followed by the phosphanylation reaction. Oxidation of bis(imidazole-2-thion-4-yl)phosphane 2b–d with elemental sulfur and selenium led selectively and in good yields to the P-thio (3b–d) and P-seleno (4c) derivatives of bis(imidazole-2-thion-4-yl)phosphanes, respectively. The treatment

  通过前体咪唑-2-硫酮的锂化和膦酰化反应合成了新型双（咪唑-2-硫代-4-基）-膦（2a-d）。双（咪唑-2-硫代-4-基）膦 2b-d 与元素硫和硒的氧化选择性地并以良好的产率生成双（3b-d）和 P-硒（4c）衍生物imidazole-2-thion-4-yl) 膦，分别。用三氯化磷处理 2a,c 得到相应的对氯衍生物 5a,c。这些化合物通过元素分析、光谱和光谱方法明确表征，此外在 2d 的情况下通过单晶 X 射线结构分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 00:1–7, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21043
• Synthesis and Oxidative Desulfurization of PV-Functionalized Imidazole-2-thiones: Easy Access to P-Functional Ionic Liquids
  作者：Paresh Kumar Majhi、Gregor Schnakenburg、Anthony J. Arduengo、Rainer Streubel

  DOI：10.1071/ch14726

  日期：——

  the first examples of room temperature imidazolium ionic liquids 8d, 9a,d, and 10b,c respectively, possessing backbone P-substituents. To study the effect of the counter anion on the physical properties, imidazolium salts with counter anions such as Cl–, BF4–, PF6–, Tf2N–, and TfO– have been prepared by exchanging the counter anion of the obtained imidazolium hydrogen sulfates 8a,d and 14b with appropriate

  使用主链锂化和膦酰基化反应方案实现了4-膦酰基化的咪唑-2-硫酮2d，3a，b（b'），c（c'），d的选择性合成。4 phosphanylated咪唑-2-硫酮3B（b'）中，C（C'）进行一氧化/ phosphanylation /氧化反应序列中访问C 4/5 -双（phosphanoyl） -取代的咪唑-2-硫酮7b，c。膦酰化咪唑-2-硫酮2d，4a，d和7b，c的氧化脱硫用过氧化氢处理得到的咪唑鎓离子液体的第一个例子分别是具有骨架P-取代基的室温咪唑鎓离子液体8d，9a，d和10b，c。为了研究其物理性质的反阴离子的效果，咪唑鎓盐与抗衡阴离子如Cl -，BF 4 -，PF 6 -，TF 2 Ñ - ，和TFO -已经制备通过交换所得到的反阴离子咪唑硫酸氢盐8a，d和14b与适当的碱金属或碱土金属盐。在5a的情况下，所有目标产品均通过各种光谱学和光谱学方法以及单晶X射线结构研究进行了表征。
• IRAK degraders and uses thereof
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US10874743B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Synthesis, Structural Diversity, and Ligand-Transfer Potential of (Carbene)copper(I) Complexes
  作者：Galmari Venkatachalam、Marion Heckenroth、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/hlca.200800406

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageCopper(I) complexes comprising different N‐heterocyclic carbene ligands were prepared via in situ deprotonation and metallation. Depending on the wingtip groups on the carbene ligand (alkyl vs. aryl, chelating or monodentate), a variety of different structural motifs were identified, such as a trigonal planar geometry (alkyl wingtips) and an unprecedented see‐saw‐type structure (pyridinyl wingtip groups). While aryl wingtip groups increase the stability of the complexes, alkyl substituents induce rapid demetallation in the presence of moisture. The reactivity of these complexes was used to establish a carbene‐transfer protocol, which is illustrated by the formation of new cyclic thiourea compounds (transfer to sulfur) and new (carbene)ruthenium(II) complexes (transfer to ruthenium). This suggests that (carbene)copper(I) complexes could become valuable alternatives to (carbene)silver(I) complexes for synthesizing (carbene)metal systems via transmetallation.