P-phenyl-di(benzothieno)phosphole | 1100324-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: P-phenyl-di(benzothieno)phosphole
• 英文别名: 11-Phenyl-3,19-dithia-11-phosphapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene；11-phenyl-3,19-dithia-11-phosphapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
• CAS: 1100324-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₃PS₂
• 分子量: 372.451
• InChiKey: PGZCXIQPAYUOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-phenyl-di(benzothieno)phosphole 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到11-Phenyl-11-sulfido-3,19-dithia-11-phosphoniapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
  参考文献：
  名称：

  磷基杂戊酮：有机n型半导体的有效可调谐材料。

  摘要：

  已经合成了苯并缩合的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂，可以方便地调节性能，这对于在有机场效应晶体管（OFET）器件中用作半导体材料是必不可少的。这些杂戊烯中三价磷原子的通用反应性提供了获得一系列材料的途径，这些材料显示出不同的光物理特性，固态的显着不同的组织以及可以通过简单的化学修饰实现的明显不同的电化学特性。这些材料在溶液中和固态时均显示强光致发光，这取决于磷中心的电子性质。电化学研究表明，磷原子本质上使材料具有n通道或双极性行为，也取决于它的电子性质。通过DFT量子化学计算验证了实验数据，并表明磷基杂戊烯可能是n沟道OFET半导体材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801549
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 3,3'-二溴-2,2'-双苯并[B]噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7305.0h， 以72%的产率得到P-phenyl-di(benzothieno)phosphole
  参考文献：
  名称：

  磷基杂戊酮：有机n型半导体的有效可调谐材料。

  摘要：

  已经合成了苯并缩合的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂，可以方便地调节性能，这对于在有机场效应晶体管（OFET）器件中用作半导体材料是必不可少的。这些杂戊烯中三价磷原子的通用反应性提供了获得一系列材料的途径，这些材料显示出不同的光物理特性，固态的显着不同的组织以及可以通过简单的化学修饰实现的明显不同的电化学特性。这些材料在溶液中和固态时均显示强光致发光，这取决于磷中心的电子性质。电化学研究表明，磷原子本质上使材料具有n通道或双极性行为，也取决于它的电子性质。通过DFT量子化学计算验证了实验数据，并表明磷基杂戊烯可能是n沟道OFET半导体材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801549

文献信息

• Tuning the aggregation-induced enhanced emission behavior and self-assembly of phosphole-lipids
  作者：Zisu Wang、Benjamin S. Gelfand、Pengcheng Dong、Simon Trudel、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c5tc03311j

  日期：——

  Herein, we report on the synthesis, self-assembly, as well as the photophysical properties of a novel series of P-benzylated phosphole-lipids.

  在这里，我们报告了一种新型系列的P-苄基磷醇脂的合成、自组装以及光物理性质。
• External-Stimuli Responsive Photophysics and Liquid Crystal Properties of Self-Assembled “Phosphole-Lipids”
  作者：Yi Ren、Wang Hay Kan、Matthew A. Henderson、Paolo G. Bomben、Curtis P. Berlinguette、Venkataraman Thangadurai、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ja206784f

  日期：2011.10.26

  induce liquid crystalline and soft crystal phase behavior in the solid state, which was studied by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), and variable temperature powder X-ray diffraction (VT-PXRD). The studies revealed that both conjugated backbones and counteranions work together to organize the systems into different morphologies (liquid crystal/soft crystal). Dithieno[3

  合成了一系列结合磷的电子特征和脂质自组装特征的新型两亲性鏻材料。可变浓度/温度和 2D NMR 研究表明，系统在“封闭”和“开放”形式之间发生分子内构象变化，这是由分子间相互作用触发的。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和变温粉末 X 射线衍射 (VT- PXRD）。研究表明，共轭骨架和反阴离子共同作用将系统组织成不同的形态（液晶/软晶体）。迪西诺[3, 由于聚集诱导增强发射 (AIEE)，2-b:2',3'-d] 磷基化合物在固态和低温溶液中表现出增强的发射。可以通过非融合系统主支架内的分子间电荷转移 (ICT) 过程有效抑制通过稠环系统中鏻中心的烷氧基苄基诱导的光致电子转移 (PET)，静态和动态荧光证实了这一点光谱学。这些新材料的动态特性还赋予系统外部刺激响应光物理特性，可以由温度和/或机械力触发。-d]磷基化合物在固态和低温溶液中由于聚集诱导增强发射（AIEE
• Exploring the Lewis Acidity and Reactivity of Neutral Pentacoordinate Dithienophospholes
  作者：Nayanthara Asok、Benjamen A. Zondag、Ekadashi Pradhan、Mary Odagwe、Jesse LeBlanc、Joshua C. Walsh、Graham J. Bodwell、Tao Zeng、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.202300173

  日期：——

  The square pyramidal geometry in neutral pentavalent dithienophosphole-based Lewis acids is perturbed to distorted trigonal bipyramidal by implementing bulky substituents. With improved accessibility to the P center, these compounds are capable of mediating hydroboration of the catechol proceeding through umpolung of a hydride to a protonic species.

  通过实施庞大的取代基，中性五价二噻吩并膦基路易斯酸中的方锥体几何结构被扰乱为扭曲的三角双锥体。通过提高对 P 中心的可及性，这些化合物能够通过将氢化物 umpolung 到质子物质来介导儿茶酚的硼氢化反应。
• Structure–Property Studies Toward the Stimuli-Responsive Behavior of Benzyl–Phospholium Acenes
  作者：Yi Ren、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ic2026335

  日期：2012.2.20

  A series of new phospholium acenes, quaternized with benzyl groups, was synthesized. Both different pi-conjugated backbones and electron-donating/-withdrawing benzyl groups were systematically studied to reveal details on the nature of their structural dynamics. Extensive NMR studies (including variable concentration/temperature and 2D) suggested that the systems undergo intramolecular conformation changes in solution that are strongly affected by the electronic nature of the benzyl group, and thereby significantly affecting the phosphole-typical sigma*-pi* interaction. This class of "smart" phosphole system exhibits enhanced emission in the solid state and at low temperature in solution, due to aggregation-induced enhanced emission (AIEE). The dynamic features of these smart phospholes also endow the systems with external-stimuli (thermal and mechanical force) responsive photophysical properties. Crystallographic studies and theoretical calculations confirmed that the thermal response of the phospholium system is mainly clue to the conformation changes in solution, while the mechanical response of the system can be attributed to both the intramolecular conformation and the intermolecular organization changes in the solid state.
• Phosphorus-Based Heteropentacenes: Efficiently Tunable Materials for Organic n-Type Semiconductors
  作者：Yvonne Dienes、Matthias Eggenstein、Tamás Kárpáti、Todd C. Sutherland、László Nyulászi、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.200801549

  日期：2008.11.10

  achieved by simple chemical modifications. The materials show strong photoluminescence in solution and in the solid state that depends on the electronic nature of the phosphorus center. Electrochemical studies revealed that the phosphorus atom intrinsically furnishes materials with n-channel or ambipolar behavior, also depending on its electronic nature. The experimental data were verified by DFT quantum

  已经合成了苯并缩合的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂，可以方便地调节性能，这对于在有机场效应晶体管（OFET）器件中用作半导体材料是必不可少的。这些杂戊烯中三价磷原子的通用反应性提供了获得一系列材料的途径，这些材料显示出不同的光物理特性，固态的显着不同的组织以及可以通过简单的化学修饰实现的明显不同的电化学特性。这些材料在溶液中和固态时均显示强光致发光，这取决于磷中心的电子性质。电化学研究表明，磷原子本质上使材料具有n通道或双极性行为，也取决于它的电子性质。通过DFT量子化学计算验证了实验数据，并表明磷基杂戊烯可能是n沟道OFET半导体材料的理想候选材料。