1-isopropylamino-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol | 4051-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-isopropylamino-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 3-(Isopropylamino)-1-(5',6',7',8'-Tetrahydro-1'-naphthoxy)-2-propanol；1-(5',6',7',8'-Tetrahydro-1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propanol；1-(Propan-2-ylamino)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 4051-82-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: OYEQBBHUWXIZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylamino-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREEMWOOD D. T.; MALLION K. B.; TODD A. H.; TURNER R. W., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 6, 573-577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-isopropylamino-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New propranolol analogues: binding and chiral discrimination by cellobiohydrolase Cel7A

  摘要：

  新型普萘洛尔类似物被设计和合成，并评估了它们与纤维素降解酶Cel7A的手性选择性结合。通过毛细管电泳实验确定了亲和性和手性选择性。获得了亲和性和选择性显著提高的配体，对结果的分析揭示了配体结构变化与对蛋白质的选择性和亲和性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b605603b

文献信息

• Late-Stage Saturation of Drug Molecules
  作者：De-Hai Liu、Philipp M. Pflüger、Andrew Outlaw、Lukas Lückemeier、Fuhao Zhang、Clinton Regan、Hamid Rashidi Nodeh、Tim Cernak、Jiajia Ma、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c00807

  日期：2024.5.1

  The available methods of chemical synthesis have arguably contributed to the prevalence of aromatic rings, such as benzene, toluene, xylene, or pyridine, in modern pharmaceuticals. Many such sp2-carbon-rich fragments are now easy to synthesize using high-quality cross-coupling reactions that click together an ever-expanding menu of commercially available building blocks, but the products are flat and

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过
• Nondepressant .beta.-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols
  作者：Michael E. Condon、Christopher M. Cimarusti、Rita Fox、V. L. Narayanan、Joyce Reid、Joseph E. Sundeen、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/jm00207a014

  日期：1978.9

  A series of 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthoxy)-2-propanols was synthesized and investigated for beta-adrenergic blocking activity and direct myocardial depressant action. The cis- and trans-diols 12--15 were found to retain the beta-blocking potency of propranolol but to lack its myocardial depressant action. Compound 15 (nadolol) is currently undergoing extensive clinical evaluation as a potential antianginal, antiarrhythmic, and antihypertensive agent.
• CONDON M. E.; CIMARUSTI C. M.; FOX R.; NARAYANAN V. L.; REID J.; SUNDEEN +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 913-922
  作者：CONDON M. E.、 CIMARUSTI C. M.、 FOX R.、 NARAYANAN V. L.、 REID J.、 SUNDEEN +

  DOI：——

  日期：——
• US4018824A
  申请人：——

  公开号：US4018824A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4360464A
  申请人：——

  公开号：US4360464A

  公开（公告）日：1982-11-23