7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]coumarin | 874745-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 874745-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LNYKHFJHKJGQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]coumarin 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到9,10-dihydrobenzo[h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 7-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943