2-[(氯乙酰基)氨基]-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 | 60442-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-[(氯乙酰基)氨基]-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 60442-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃S
• mdl: MFCD00030282
• 分子量: 301.794
• InChiKey: SYGWXPYGPAXVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(氯乙酰基)氨基]-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper (I) acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩和7-羟基苯并[b]噻吩的衍生物的合成和结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505954
• 作为产物：
  描述：

  氰基环己亚基乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(氯乙酰基)氨基]-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gadad, A K; Kumar, Hemant; Shishoo, C J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 298 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015158908A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of diseases, in particular viral diseases, in particular hepatitis C virus (HCV).

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗疾病中的应用，特别是病毒性疾病，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）。
• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003101979A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel anthelmintic compositions containing thiophene derivatives as active ingredients are disclosed.

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。
• Synthesis and Reactions of Some Heterocyclic Candidates Based on 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene Moiety as Anti-Arrhythmic Agents
  作者：Mohamed G. Assy、Mohamed H. Sherif、Abd El-Galil E. Amr、Osama I. Abdelsalam、Mohamed A. Al-Omar、Mohamed M. Abdalla、Islam Ragab

  DOI：10.1002/jhet.1554

  日期：2013.7

  In continuation of our previous work, a series of novel thiophene derivatives 4, 5, 6, 8, 9, 9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 10, 10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 11, 12, 13, 14, 15, 16 were synthesized by the reaction of ethyl 2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carboxylate (1) or 2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carbonitrile (2) with different organic reagents. Fusion of 1 with ethylcyanoacetate

  在我们以前的工作中，一系列新的噻吩衍生物的延续4，5，6，8，9，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，10，10A，10B，10C，10D，10E，11，12，13，14，15，16是由2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯的反应（合成1）或使用不同有机试剂的2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈（2）。1与氰基乙酸乙酯或顺丁烯二酸酐的融合分别得到相应的噻吩恶嗪酮衍生物4和N-噻吩基苹果酰亚胺衍生物5。用氯乙酰氯将1酰化，得到酰胺6，将其与硫氰酸铵环化，得到相应的N-噻吩基噻唑衍生物8。另一方面，1与取代的芳基异硫氰酸酯衍生物的反应得到相应的硫脲衍生物9a，9b，9c，9d，9e，它们在乙醇钠的作用下环化，得到相应的N-取代的硫代嘧啶衍生物10a，10b，10c，10d，10e。的缩合2与回流，得到腈衍生物相应的酰亚胺乙酸酸酐11，12，13。类似地，
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohamed M. Ismail、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Samar I. Faggal、Mai A. Galal

  DOI：10.3390/molecules17067217

  日期：——

  A series of new thiophene derivatives has been synthesized using the Gewald protocol. The acetylcholinesterase inhibition activity was assayed according to Ellman’s method using donepezil as reference. Some of the compounds were found to be more potent inhibitors than the reference. 2-(2-(4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (IIId) showed 60% inhibition, compared to only 40% inhibition by donepezil.

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。