4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)butan-2-one | 80944-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-benzoxazol-2-ylmercapto-butan-2-one；4-Benzoxazol-2-ylmercapto-butan-2-on
• CAS: 80944-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03546538
• 分子量: 221.28
• InChiKey: CHFNXNLUXGFTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)butan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (±)-4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的新型抗结核苯并恶唑衍生物的动力学拆分。

  摘要：

  新颖的苯并恶唑衍生物的合成，和它们对敏感和耐药抗结核活性的结核分枝杆菌菌株（结核分枝杆菌ħ 37 RV，结核分枝杆菌属210，结核分枝杆菌菌种192，分枝杆菌疬，胞内分枝杆菌，偶发分枝杆菌，鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）进行了评估。化学步骤包括制备带有苯并恶唑部分的酮，醇和酯。醇和酯的所有外消旋混合物分别在Novozyme SP 435催化的酯交换反应和水解反应中分离。酯交换反应是在各种有机溶剂（叔丁基甲基醚，甲苯，二乙醚和二异丙醚）中进行的，根据溶剂的不同，反应的对映选择性范围为4至> 100。酯的酶水解在2相叔胺中进行-丁基甲基醚/磷酸盐缓冲液（pH = 7.2）系统，并提供对映体富集的产品（ee 88-99％）。抗结核活性测定表明合成的化合物表现出令人感兴趣的抗结核活性。醇的外消旋混合物，（±）-4-（1,3-苯并恶唑-2-基硫烷基）丁烷-2-醇（（±）-3a），（±）-4-[[（5-溴-1

  DOI：

  10.1002/chir.22806
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的新型抗结核苯并恶唑衍生物的动力学拆分。

  摘要：

  新颖的苯并恶唑衍生物的合成，和它们对敏感和耐药抗结核活性的结核分枝杆菌菌株（结核分枝杆菌ħ 37 RV，结核分枝杆菌属210，结核分枝杆菌菌种192，分枝杆菌疬，胞内分枝杆菌，偶发分枝杆菌，鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）进行了评估。化学步骤包括制备带有苯并恶唑部分的酮，醇和酯。醇和酯的所有外消旋混合物分别在Novozyme SP 435催化的酯交换反应和水解反应中分离。酯交换反应是在各种有机溶剂（叔丁基甲基醚，甲苯，二乙醚和二异丙醚）中进行的，根据溶剂的不同，反应的对映选择性范围为4至> 100。酯的酶水解在2相叔胺中进行-丁基甲基醚/磷酸盐缓冲液（pH = 7.2）系统，并提供对映体富集的产品（ee 88-99％）。抗结核活性测定表明合成的化合物表现出令人感兴趣的抗结核活性。醇的外消旋混合物，（±）-4-（1,3-苯并恶唑-2-基硫烷基）丁烷-2-醇（（±）-3a），（±）-4-[[（5-溴-1

  DOI：

  10.1002/chir.22806

文献信息

• Arai et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 82,85
  作者：Arai et al.

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA, BEHETA BORISOVA;TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA;VASILEV, GEORGI NIKO+
  作者：KALCHEVA, BEHETA BORISOVA、TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA、VASILEV, GEORGI NIKO+

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of novel antitubercular benzoxazole derivatives
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Anna Kowalkowska、Agnieszka Napiórkowska

  DOI：10.1002/chir.22806

  日期：2018.4

  Novel benzoxazole derivatives were synthesized, and their antitubercular activity against sensitive and drug‐resistant Mycobacterium tuberculosis strains (M. tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis sp. 210, M. tuberculosis sp. 192, Mycobacterium scrofulaceum, Mycobacterium intracellulare, Mycobacterium fortuitum, Mycobacterium avium, and Mycobacterium kansasii) was evaluated. The chemical step included

  新颖的苯并恶唑衍生物的合成，和它们对敏感和耐药抗结核活性的结核分枝杆菌菌株（结核分枝杆菌ħ 37 RV，结核分枝杆菌属210，结核分枝杆菌菌种192，分枝杆菌疬，胞内分枝杆菌，偶发分枝杆菌，鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）进行了评估。化学步骤包括制备带有苯并恶唑部分的酮，醇和酯。醇和酯的所有外消旋混合物分别在Novozyme SP 435催化的酯交换反应和水解反应中分离。酯交换反应是在各种有机溶剂（叔丁基甲基醚，甲苯，二乙醚和二异丙醚）中进行的，根据溶剂的不同，反应的对映选择性范围为4至> 100。酯的酶水解在2相叔胺中进行-丁基甲基醚/磷酸盐缓冲液（pH = 7.2）系统，并提供对映体富集的产品（ee 88-99％）。抗结核活性测定表明合成的化合物表现出令人感兴趣的抗结核活性。醇的外消旋混合物，（±）-4-（1,3-苯并恶唑-2-基硫烷基）丁烷-2-醇（（±）-3a），（±）-4-[[（5-溴-1