methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate | 1333506-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1333506-16-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: QDGQMDPAEJNBLX-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-nitropropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。