N-methyl-N-(naphthalene-2-yl)hydrazine | 740020-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalene-2-yl)hydrazine
• 英文别名: N-methyl-N-(2-naphthyl)hydrazine；N-Methyl-β-naphthylhydrazine；N-methyl-N-naphthylhydrazine；2-Naphthyl-methylhydrazine；1-methyl-1-naphthalen-2-ylhydrazine
• CAS: 740020-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: XSOIXRQNJRDDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalene-2-yl)hydrazine 在 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-甲基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  三氯化 钛（iii）的水溶液将肼还原为胺†

  摘要：

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。

  DOI：

  10.1039/c1ob05328k
• 作为产物：
  描述：

  benzophenone N-methyl-(2-naphthyl)hydrazone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N-(naphthalene-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT FOR SARS-COV-2 THROUGH PAPAIN PROTEASE INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SRAS-COV-2 PAR INHIBITION DE PROTÉASE À PAPAÏNE

  摘要：

  在一个方面，本公开涉及病毒木瓜蛋白酶抑制剂，其制备方法，包含其的制药组合物，以及使用其治疗和/或预防COVID-19和其他冠状病毒疾病的方法。在一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂具有一个核心或连接结构，其特征是核心结构两侧具有至少一个氮原子和取代或未取代的环烷基，芳香基或杂环芳香基团。在另一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂能够消除病毒去泛素化和/或去ISGase活性。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本公开的范围。

  公开号：

  WO2022072975A1

文献信息

• Reduction of hydrazines to amines with low-valent titanium reagent
  作者：Fang Ren、Yan Zhang、Lan Hu、Meiming Luo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.313

  日期：——

  The N,N bond cleavage in hydrazines to amines via low-valent titanium reagent prepared in situ by treatment of TiCl4 with Mg powder in THF or CH2Cl2-Et2O is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford amines in good to excellent yields with diverse functional group tolerance such as chloride, methoxyl, benzyloxyl, ester, acyl, as well as C,C double bonds and benzyl-nitrogen

  描述了通过在 THF 或 CH2Cl2-Et2O 中用 Mg 粉处理 TiCl4 原位制备的低价钛试剂，将肼中的 N，N 键裂解为胺。该反应在温和的条件下顺利进行，以良好的收率获得具有多种官能团耐受性的胺，如氯化物、甲氧基、苄氧基、酯、酰基，以及 C、C 双键和苄基 - 氮键。
• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。
• Pyrazol-5-ones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03952008A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  1-Substituted pyrazole-5-ones of the formula ##SPC1## And pharmaceutically acceptable, nontoxic salts thereof, Wherein R is hydrogen or amino; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted aralky; X is A. ethylene, ethylene wherein 1 hydrogen atom on one of the carbon atoms is substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms, ethylene wherein 1 hydrogen atom on each of the two carbon atoms is substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms or said ethylene which is linked to R.sup.2 via an oxygen or sulphur atom; B. propenyl, propenyl wherein 1 hydrogen atom on one, two or three of the carbon atoms is substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms, said propenyl being linked to the N.sup.1 atom of the pyrazol ring via its methylene moiety; or C. methylene; provided that when X is methylene, R.sup.1 is not hydrogen if R is amino; R.sup.2 is aryl unsubstituted or substituted by: A. 1 or 2 of the same or different substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms and lower alkoxy; B. cycloalkyl of 5, 6 or 7 carbon atoms or cycloalkenyl of 5, 6 or 7 carbon atoms; C. alkylamino, dialkylamino, cyano, trifluoromethoxy, nitro, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, or said carbamoyl wherein the nitrogen atom is a member of a heterocyclic ring, sulphamyl, alkylsulphamyl, dialkylsulphamyl, or said sulphamyl wherein the nitrogen is a member of a heterocyclic ring, or --SO.sub.n alkyl wherein n is 0, 1 or 2; D. alkylamino, dialkylamino, cyano, trifluoromethoxy, nitro, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, or said carbamoyl wherein the nitrogen atom is a member of a heterocyclic ring, sulphamyl, alkylsulphamyl, dialkylsulphamyl or said sulphamyl wherein the nitrogen is a member of a heterocyclic ring, or --SO.sub.n alkyl wherein n is 0, 1 or 2, and 1 or 2 of the same or different substituents selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxy, halogen, and trifluoromethyl; or E. a fused, saturated or unsaturated 5-, 6-, or 7-membered ring or said ring containing 1 or 2 oxygen or sulphur atoms; Are useful for their diuretic, saluretic, antihypertensive and antithrombotic effects.

  式为## SPC1 ##的1-取代吡唑-5-酮及其药学上可接受的、无毒的盐，其中R为氢或氨基；R.sup.1为氢、烷基、烯基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的芳基烷基；X为A.乙烯，其中一个碳原子上的1个氢原子被1-4个碳原子的烷基取代，两个碳原子上的每个氢原子都被1-4个碳原子的烷基取代，或通过氧或硫原子与R.sup.2连接的乙烯；B.丙烯基，其中一个、两个或三个碳原子上的1个氢原子被1-4个碳原子的烷基取代，该丙烯基通过其亚甲基部分与吡唑环的N.sup.1原子连接；或C.亚甲基；但当X为亚甲基时，若R为氨基，则R.sup.1不为氢；R.sup.2为未取代或取代的芳基，该芳基被以下1种或2种相同或不同的取代基取代：A.卤素、三氟甲基、1-8个碳原子的烷基、2-8个碳原子的烯基和较低的烷氧基中的1种或2种；B.5、6或7个碳原子的环烷基或5、6或7个碳原子的环烯基；C.烷基氨基、二烷基氨基、氰基、三氟甲氧基、硝基、氨基甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基或其中的氮原子是杂环环的羧酰基，磺酰氨基、烷基磺酰氨基、二烷基磺酰氨基或其中的磺酰氨基是杂环环的，或--SO.sub.n烷基，其中n为0、1或2；D.烷基氨基、二烷基氨基、氰基、三氟甲氧基、硝基、氨基甲酰基、烷基氨甲酰基、二烷基氨甲酰基或其中的氮原子是杂环环的羧酰基，磺酰氨基、烷基磺酰氨基、二烷基磺酰氨基或其中的磺酰氨基是杂环环的，或--SO.sub.n烷基，其中n为0、1或2，以及来自以下群组中1种或2种相同或不同的取代基：烷基、烯基、烷氧基、卤素和三氟甲基；或E.融合的、饱和的或不饱和的5、6或7元环，或含有1或2个氧或硫原子的环，具有利尿、盐利尿、降压和抗血栓作用。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Diaryliodonium Salts as Arylation Reagents
  作者：Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.3390/molecules26113223

  日期：——

  NOBIN and BINAM derivatives harboring biaryl frameworks are recognized as a class of important atropisomers with versatile applications. Here, we present an efficient synthetic route to access such compounds through copper-catalyzed domino arylation of N-arylhydroxylamines or N-arylhydrazines with diaryliodonium salts and [3,3]-sigmatropic rearrangement. This reaction features mild conditions, good

  带有联芳构架的NOBIN和BINAM衍生物被认为是一类具有广泛用途的重要阻转异构体。在这里，我们提出了一种有效的合成途径，可通过铜催化的N-芳基羟胺或N-芳基肼与二芳基碘鎓盐和[3,3]-σ重排的铜基芳基化反应来获得此类化合物。该反应具有温和的条件，良好的底物相容性和出色的效率。联芳基氨基醇的合成进一步扩大了该方案的实用性。