1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 374690-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(phenyl-pyrrolidin-1-yl-methyl)-2-naphthol；1-[Phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 374690-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: VJIGXDICQFIIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  457.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的无过氧化物合成苯甲酰化萘酚衍生物

  摘要：

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152487
• 作为产物：
  描述：

  12-phenyl-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。
• Diastereoselective α-C–H functionalization of aliphatic N-heterocycles: an efficient route to ring fused oxazines
  作者：Sujit Mahato、Surajit Haldar、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c3cc46191b

  日期：——

  A novel method for direct C–H functionalization of saturated N-heterocycles allowing easy access to synthetically as well as biologically important and structurally diverse ring-fused oxazines is developed. The method is operationally simple and highly diastereoselective. Moreover, it is efficient in functionalizing broad classes of both cyclic and acyclic amines including the substrates that are otherwise difficult to functionalize.

  一种新颖的方法被开发，用于饱和 N-杂环的直接 C–H 功能化，能够轻松获得在合成和生物学上都重要且结构多样的环状联氮化物。该方法操作简单，具有很高的非对映选择性。此外，它在功能化多种环状和链状胺方面非常有效，包括那些在其他条件下难以功能化的底物。