ethyl 2-(1-methoxy-2-naphthyl)-2H-azirine-3-carboxylate | 139979-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-methoxy-2-naphthyl)-2H-azirine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2H-azirine-3-carboxylate
• CAS: 139979-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SQORVUMOEVHOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-萘-2-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-(1-methoxy-2-naphthyl)-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.

  摘要：

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3145

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.
  作者：Toshiko WATANABE、Hiroyuki TAKAHASHI、Hiroyuki KAMAKURA、Susumu SAKAGUCHI、Masako OSAKI、Satoru TOYAMA、Yuka MIZUMA、Ikuko UEDA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.3145

  日期：——

  Syntheses of benz[f]indoles from 1, 2-disubstituted naphthalene derivatives by means of cyclization reactions were attempted. The Fischer indolization of 1-methyl-(5a), 1-chloro-(5b), or 1-nitro-(5c)-2-naphthylhydrazones gave only benz[e]indole derivative or decomposed products, and the desired 9-substituted benz[f]indole (3) was not produced. On the other hand, the Fischer indolization of 2-methoxy-1-naphthylhydrazone (17) gave ethyl 5-chlorobenz[g]indole-2-carboxylate (19). The hemetsberger reaction of 1-methyoxy-2-naphthylazido acrylate (26a) gave an azirine (28a) and a nitrile (29a), whereas the same reaction of 1-chloro-2-naphthylazido acrylate (26b) gave the desired 4-chlorobenz[f]indole in a poor yield together with large amounts of by-products, the azirine (28b), the nitrile (29b) and the benz[g]indole (20). These results show that cyclization reactions of a 2-substituent toward the 3-position in naphthalene derivative are not suitable for preparing benz[f]indoles.

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。