(1-chloro-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 33299-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-chloro-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Chloro-2-(diethoxyphosphoryl)acetaldehyde；2-chloro-2-diethoxyphosphorylacetaldehyde
• CAS: 33299-10-4
• 化学式: C₆H₁₂ClO₄P
• 分子量: 214.586
• InChiKey: VXCFDJTVXBGUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.2695 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloro-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O,O-diethoxy(5-methoxyindol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Phosphorylated Indoles from  -Chloro Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000014418.16494.f8
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以79%的产率得到(1-chloro-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ismailov, V. M.; Moskva, V.V.; Zykova, T. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 12, p. 2518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The aldo-cis-trans-enolic equilibrium of substituted alkyl formylacetates and alkyl formylmethylphosphonates
  作者：S.T. Yoffe、P.V. Petrovsky、Ye.I. Goryunov、T.V. Yershova、M.I. Kabachnik

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80114-5

  日期：1972.1

  A number of substituted ethyl formylacetates and ethyl formylmethylphosphonates were synthesized and their enolization studied by NMR. The ethyl halogen-or cyan)-formylacetates and formylmethylphosphonates exhibited stable trans-enolic forms in solutions. Variation of groupings bonded to the CO or PO groups affect the chelating centre basicity. With higher basicity the cis-enolic form is stabilized

  合成了许多取代的甲酰基乙酸乙酯和甲酰基甲基膦酸乙酯，并通过NMR对其烯醇化进行了研究。卤代乙基或氰基-甲酰基乙酸乙酯和甲酰基甲基膦酸酯在溶液中表现出稳定的反式-烯醇式。结合到CO或PO基团上的基团的变化会影响螯合中心的碱度。在较高的碱度下，顺式-烯醇式稳定，反之亦然。分子间的氢键稳定了含有磷酰基的化合物的反烯醇形式。
• Acylation des α-chloromethylphosphonatesde dialkyle par voie carbanionique. Preparation de phosphonates α-chlores β-carbonyles
  作者：Marie Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87250-8

  日期：1985.5

  condensation of carbanions of α-chloro-α-lithiated phosphonates with carbonyl precursors gives direct access to α-chlorine-β-carbonyl phosphonates. The reactions with ethyl formate, dimethylformamide, carboxylic esters, diethyl carbonates, diethyl oxalates etc. are discussed. In each case the intermediates have been identified.

  α-氯代-α-锂化膦酸酯的碳负离子与羰基前体的缩合可直接获得α-氯-β-羰基膦酸酯。讨论了与甲酸乙酯，二甲基甲酰胺，羧酸酯，碳酸二乙酯，草酸二乙酯等的反应。在每种情况下，均已鉴定出中间体。
• Some Transformations of Mono-and Dichloro(diethoxyphosphoryl)acetaldehydes
  作者：V. M. Ismailov、G. E. Allakhverdieva、N. D. Sadykhova、I. A. Mamedov、N. N. Yusubov

  DOI：10.1134/s1070363220010132

  日期：2020.1

  Addition of ethanol and diethyl phosphonate to the carbonyl group of 2,2-dichloro-2-(diethoxyphosphoryl)-acetaldehyde has been studied, and the corresponding α-chloro ether, acetal, and phosphorylated metrifonate have been obtained. α,α-Dichloro-α-phosphoryl carbonyl compounds have been found to undergo haloform cleavage by the action of bases. Perkow reaction of mono- and dichloro(diethoxyphosphoryl)acetaldehydes

  已经研究了将乙醇和膦酸二乙酯加到2，2-二氯-2-（二乙氧基磷酰基）-乙醛的羰基上，并获得了相应的α-氯醚，乙缩醛和磷酸化的甲磺酸酯。已经发现α，α-二氯-α-磷酰基羰基化合物在碱的作用下进行卤仿裂解。一氯和二氯（二乙氧基磷酰基）乙醛与亚磷酸三乙酯的perkow反应，得到2-乙基（二乙氧基磷酰基）乙烯基磷酸二乙酯。
• Reactions of α-Phosphoryl-α-haloacetaldehydes with Difunctional Nucleophiles
  作者：Kh. A. Asadov、R. N. Burangulova、F. I. Guseinov

  DOI：10.1007/s11178-005-0195-x

  日期：2005.4

  Reactions of phosphorylated α-haloacetaldehydes with difunctional nitrogen-, oxygen-, and sulfur-containing nucleophiles were performed with a view to synthesize C-phosphorylated heterocyclic compounds.

  为了合成 C-磷酸化杂环化合物，研究人员进行了磷酸化 α-卤乙醛与含氮、氧和硫的双官能团亲核物的反应。
• Buzykin, B. I.; Sokolov, M. P.; Pavlov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3, p. 475 - 483
  作者：Buzykin, B. I.、Sokolov, M. P.、Pavlov, V. A.、Ivanova, V. N.、Chertanova, L. F.、Zyablikova, T. A.

  DOI：——

  日期：——