methyl 3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)propanoate | 852538-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3-yl)propanoate；methyl 3-(2-oxo-1,4-benzoxazin-3-yl)propanoate
• CAS: 852538-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: OJXRRMSWAHHCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基-2-氧戊二酸新型3-（2-Oxo-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-3-基）丙酸酯及其生物学活性测试

  摘要：

  在温和条件下，由2-氨基苯酚和二甲基-2-氧代戊二酸二甲酯合成了五种新颖的3-（2-氧代-2- H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3-基）丙酸酯。这些1,4-苯并恶嗪酮的生物学测定是用三种细菌菌株和一种酵母进行的。所有化合物均对白色念珠菌具有活性，而3-（6-甲基-2-氧代-2- H -2苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3-基）丙酸甲酯显示出一般的中等活性测试的细菌菌株。

  DOI：

  10.1002/jhet.1520

文献信息

• Synthesis, characterization and study of methyl 3-(2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3-yl) propanoate as new corrosion inhibitor for carbon steel in 1M H2SO4 solution
  作者：Kamel Hachama、Abdelkader Khadraoui、Mohamed Zouikri、Mohamed Khodja、Abdellah Khelifa、Khadidja Echiker、Belkheir Hammouti

  DOI：10.1007/s11164-015-2068-4

  日期：2016.2

  A new benzoxazin derivative, namely methyl 3-(2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3-yl) propanoate (1,4-MBXP), was synthesized under mild conditions from 2-aminophenols and dimethyl-2-oxoglutarate. The prepared compound was identified by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopies, elementary analysis and MS. Its inhibitive action against the corrosion of carbon steel in 1M H2SO4 solution was investigated by weight-loss and hydrogen evolution measurements. 1,4-MBXP is a good corrosion inhibitor and its inhibition efficiency increases with the increase of concentration to attain 75.08 % at 180 ppm. The temperature effect on the corrosion behaviour of carbon steel in 1M H2SO4 with and without the inhibitor at 180 ppm was studied in the temperature range from 298 to 338 K. The synergistic action caused by iodide ions on the corrosion inhibition of carbon steel in 1M H2SO4 by 1,4-MBXP at 180 ppm was studied using weight methods at 298 K. The inhibition efficiency synergistically increased on addition of potassium iodide.

  新合成了一种苯并噁唑类衍生物，即甲基3-(2-氧-2H-1,4-苯并噁唑-3-基)丙酸酯（1,4-MBXP），该过程在温和条件下由2-氨基酚和二甲基-2-氧戊二酸酯合成。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR光谱、元素分析和MS对所制备的化合物进行了鉴定。研究了其在1M H2SO4溶液中对碳钢腐蚀的抑制作用，采用了重量损失和氢气演变测量法。1,4-MBXP是一种良好的腐蚀抑制剂，其抑制效率随着浓度的增加而提高，在180 ppm时可达到75.08%。研究了180 ppm时，在298到338 K温度范围内，1M H2SO4中碳钢的腐蚀行为随温度变化的影响。通过重量法研究了在298 K下，碘离子对1,4-MBXP在1M H2SO4中对碳钢腐蚀抑制的协同作用。当添加碘化钾时，抑制效率协同增加。
• Novel 3-(2-Oxo-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-3-yl)propanoates from Dimethyl-2-oxoglutarate and Test of Their Biological Activity
  作者：Kamel Hachama、Mohamed Khodja、Saad Moulay、Hocine Boutoumi、Lothar Hennig、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.1520

  日期：2013.3

  Five novel 3‐(2‐oxo‐2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3‐yl)propanoates were synthesized under mild conditions from 2‐aminophenols and dimethyl‐2‐oxoglutarate. Biological assays of these 1,4‐benzoxazinones were conducted with three bacterial strains and one yeast. All compounds were active against a Candida albicans ATCC 10231, whereas only methyl 3‐(6‐methyl‐2‐oxo‐2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3‐yl)propanoate showed

  在温和条件下，由2-氨基苯酚和二甲基-2-氧代戊二酸二甲酯合成了五种新颖的3-（2-氧代-2- H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3-基）丙酸酯。这些1,4-苯并恶嗪酮的生物学测定是用三种细菌菌株和一种酵母进行的。所有化合物均对白色念珠菌具有活性，而3-（6-甲基-2-氧代-2- H -2苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3-基）丙酸甲酯显示出一般的中等活性测试的细菌菌株。