1',3',3'-trimethyl-6-((4-nitrophenyl)diazenyl)spiro[chromene-2,2'-indoline] | 52607-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-6-((4-nitrophenyl)diazenyl)spiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1',3',3'-trimethyl-6-(4-nitro-phenylazo)-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；(4-Nitrophenyl)-(1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)diazene
• CAS: 52607-60-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 426.475
• InChiKey: FCPVYJHIHOWVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 1',3',3'-trimethyl-6-((4-nitrophenyl)diazenyl)spiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)

  摘要：

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301119

文献信息

• Spiropyran-azobenzene-DBU system as solvent indicator
  作者：Zhiping Xu、Shen Li、Yujun Shen、Meijun Chen、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.025

  日期：2018.10

  properties of a solvent were explored. The spiropyran-azobenzene derivative (SPAB) can be induced to different forms in different miscellaneous solvents accompanied with different color changes and spectral characteristics at the presence of organic base DBU. In a nonpolar or low-polar solvent, SPAB exists in thermostable spiropyran form with yellow color output. While in an aprotic polar solvent, the spiropyran

  合成了带有偶氮苯和螺吡喃单元的二联体，并探讨了其在指示溶剂的极性和质子或非质子性质中的应用。在有机碱DBU的存在下，螺吡喃-偶氮苯衍生物（SPAB）在不同的杂溶剂中可以诱导成不同的形式，并伴随着不同的颜色变化和光谱特征。在非极性或低极性溶剂中，SPAB以热稳定的螺并吡喃形式存在，输出黄色。在非质子极性溶剂中，螺吡喃部分被异构化为花青形式，产生蓝色。当SPAB受到质子溶剂作用时，烷基化反应在氧气处发生，从而生成红色的烷基化SPAB。这种取决于溶剂的特性可用于区分溶剂类型。
• Synthesis of spiropyrans containing an additional chromophore
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00477558

  日期：1973.12
• Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)
  作者：Sam-Rok Keum、Ki-Bong Lee、Peter M. Kazmaier、Richard A. Manderville、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/mrc.1260301119

  日期：1992.11

  The proton NMR assignments for a series of 12 thermo- and photochromic 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans) dyes is reported. All of the protons in the dye molecule were assigned through a combination of homonuclear decoupling experiments and correlation spectroscopy. The relative stereochemistry of the indolino gem-dimethyl groups was assigned so that, for the S-epimer, the pro-R methyl was found to resonate at 1.24 ppm while the pro-S methyl appeared at 1.37 ppm for compound 1.

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。