2-[N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazino]-2-(n-propyl)propionaldehyde | 1256965-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazino]-2-(n-propyl)propionaldehyde
• 英文别名: (+)-2-[N,N'-bis(isopropanoxycarbonyl)hydrazino]-2-(n-propyl)-propionaldehyde；propan-2-yl N-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1256965-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: MXJPGQNCOMADOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 3-(1-萘基)-L-丙氨酸盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-[N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazino]-2-(n-propyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单手性伯氨基酸促进支链醛的对映选择性α-氨基化

  摘要：

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。

  DOI：

  10.1021/jo102361h

文献信息

• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Organocatalytic Enantioselective α-Nitrogenation of α,α-Disubstituted Aldehydes in the Absence of a Solvent
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Asier Carral-Menoyo、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01919

  日期：2022.11.4

  of α,α-disubstituted aldehydes with azodicarboxylates promoted by a chiral carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamine as organocatalyst has been developed. The process was carried out without any solvent, and the corresponding α,α-disubstituted α-nitrogenated aldehydes were obtained with excellent yields and enantioselectivities up to 99% ee. The sustainability of the procedure was established through

  开发了一种由手性氨基甲酸酯单保护环己-1,2-二胺作为有机催化剂促进的 α,α-二取代醛与偶氮二羧酸盐的高效对映选择性 α-氮化方法。该过程在没有任何溶剂的情况下进行，并以优异的收率和高达 99% ee的对映选择性获得了相应的 α,α-二取代的 α- 硝化醛。该程序的可持续性是通过计算绿色指标（例如 EcoScale 和 E-factor）来确定的。此外，理论计算已被用来证明获得的对映选择性意义。